红巾军的义旗插遍了黄河两岸、长江南北。张昶作为户部尚书只能为大元这艘四处漏水的破船修修补补。在他看来，士为知己者死，只有尽职尽责才能报答至正帝的知遇之恩。江南被几路义军完全控制后，丞相王保保定下了以招抚为主的方略，准备派使者下江南招降朱元璋。这是一个充满危险的差事，朝中无一人敢前往。
张昶站了出来，请求至正帝派他亲往江南招降。张昶的家人们反对他去冒险，学生们反对他去冒险，属下们反对他去冒险。连丞相王保保甚至于至正帝都反对他深入虎穴。在至正帝和王保保看来，张昶对大元实在是太重要了。如果他在江南出了事，有如失一国柱。
张昶亲自来到了皇宫，求见至正帝。他只说了几句话，就让至正帝同意了他南下的请求——孔曰成仁，孟曰取义。虽千万人吾往矣。
张昶南下到了应天，也就是元廷口中的“集庆”。他花了半个月的时间苦口婆心的劝朱元璋接受招安。朱元璋拒绝了他。张昶正要悻悻北归，却被朱元璋带兵拦住了去路。
朱元璋对他说：“众使皆可北归，唯张先生需留应天。张先生是元廷送给我的治国重器，我却之不恭。”
之前跟朱元璋接触了半个月，张昶对朱元璋的性格略有了解。他清楚眼前这个义军领袖心狠手辣，如他不同意，必定十死无生。
张昶不是圣人，没有视死如归的勇气。他劝慰自己：我先假意留下，唱一出身在曹营心在汉的好戏吧。
他留在了应天，从元朝的户部尚书变成了反王朱元璋的参知政事。同时他派仆人秘密北上，暗中联系元廷。丞相王保保派人带给他了一条口信：张公，今后你便是夜狼会首领。应天城中的夜狼会成员，皆听张公调遣。
自那之后，张昶便开启了自己的暗桩生涯。吴军的动向、朱元璋的施政方略事无巨细的被他传递给元廷。得知朱元璋将一笔巨额饷银存入了沈万三的钱庄。他第一时间命令夜狼会务必将其盗走。奈何银库防卫太过严密，他退而求其次，接受了从未见过面的副首领帖木儿给他的建议——既然偷不成，不如退而求其次，就地毁掉。