8月13日上午，龟缩在各个军事据点的日军开始向外派出兵力，图谋向占领交通要道与军事要点，占领军事据点以外的城市建筑，依托坚固的城市建筑建立临时据点，居高临下扼守各交通要道，为各个军事据点建立战斗缓冲地带，以此来迟滞国军对海军陆战队司令部、公大纱厂、汇山码头以及日租界等主要军事据点的地面进攻。
上午9时15分，身着深蓝色日本海军陆战队军服的日军士兵七八十人，从四川北路的日本小学出发，企图冲出虬江路口横浜桥，以轻机枪向国军扫射，上海保安队被迫还击，将日军击退。这天上午，日军还从司令部出发，先行抢占了粤东中学、爱国女校等军事要点，下午3时许向八字桥进攻，与刚刚开进到此的八十八师一部遭遇，八十八师的国军被动接敌开火，将日军阻滞在八字桥以南区域。下午，日军还对青云桥、横浜桥、江湾路、引翔乡派出兵力展开进攻。在13日这天，日军从各个军事据点向外扩张，占领了一些要道并依托房屋建筑和街道建立工事。为此，第一次‘停止进攻’的命令让日军提前占领有利地形和建筑，在核心军事据点以外从容地建立了军事缓冲地带，让国军付出了巨大的代价。
14日上午，国军飞机对上海日军海军陆战队司令部、公大纱厂、汇山码头及黄浦江上的日军军舰进行了轰炸。日军司令部建筑十分坚固，航空炸弹的命中竟然对它没有什么毁损。汇山码头、公大纱厂被命中，出现了巨大火光，但战果仍不明朗。因为轰炸，黄浦江上的日军军舰纷纷向长江口方向逃窜，以运动逃避国军空军的空中打击。14日下午3时，国军发动全面进攻，但由于日军占据军事要点，依托坚固的建筑和街垒，加上是城市巷战，国军缺乏炮火支援摧毁日军坚固的工事，兵力优势难以发挥，伤亡巨大，进攻并没有取得预想的战绩。因为伤亡巨大的因素，上峰下达了第二次停止进攻的命令。15日、16日，国军奉令作攻击准备，并没有实行全线攻击，军事行动仅仅占领五洲公墓、爱国女学、粤东中学、持志大学、沪江大学、八字桥、宝山桥等外围军事要点，第八十七师第五十九旅第七连、第八连合力突入敌阵地，占领了日本海军陆战队司令部南面的海军军官俱乐部，这场战斗异常激烈，这两个连队的连长先后牺牲。