可以这样说，刘聚出生的家庭，不说是个大地主，起码也比一般的小地主要厉害。
小时候的刘聚人很聪明，但很顽皮。他父亲本想让他读书，他虽然也念了几年书，但心思根本不在书本上。
刘聚对刀枪棍棒、骑马射箭之类的东西倒是兴趣很大。因此到了十五六岁，也只能算是粗通文墨，但生得却是膀大腰圆，实是一条威风凛凛的大汉。
常遇春出生的家庭比起刘聚就差远了。如若非要用一个词来形容，那只能用“贫寒”。
公元1330年，常遇春出生在定远县西边的怀远县常家坟镇永平岗。其先祖是南宋时期，为躲避宋金战争而从北方迁居到怀远县。
其父常六六，母高氏，家里还有兄弟姐妹数人。因为是躲避战乱迁徙而来，自然也就没什么家业，常家数代都是靠给地主种地维持生计。
常遇春8岁那年，安徽境内发生了持续2个多月的干旱。常家租种地的收成不好，虽然东家也减免了一些粮租，但交了租之后，家里基本没什么余粮了。
常六六和高氏一合计，决定把常遇春送到大户人家去做长工。一来可以换点粮食维持生计，二来也是因为常遇春从小就聪明伶俐，窝在这个穷家一辈子，也难得有什么出息，不如让他去大户人家见见世面，说不定将来还能有所成就。
但要送到大户人家，也得找个厚道人家。毕竟是自己的亲生骨肉，可不能往火炕里推。
常六六就到处去打听，看哪个大户人家要招小孩子做长工。在怀远县找了个把月，也没找到满意的。不是人家觉得这孩子太小不顶事，就是他觉得东家太刻薄，怕孩子吃亏。
最终，常六六打听到邻县定远县刘家不错。刘老爷为人厚道，从不亏待自家的佃户、雇工，而且刘老爷是想给自己16岁的儿子找个小书僮、小跟班。