大家都认为，余思聪是个大有前途的青年。
作为外省来宝岛的第三代，他的爷爷余则成曾经是军队里的高官，退役后又去经商，打下了一份很大的家业。他的父亲曾经是大学教授，后来也开始经营家族的生意。
余思聪从威斯康辛大学国际政治专业硕士毕业后，拒绝了导师的挽留，回到了岛上找工作。
他家里本想要他学习继承家里的生意，但他表示自己想要从政，用自己的所学做一番事业。然后他家里就安排他去跟在KMD的资深立法委员林瑜方的身边，做林瑜方的助理。
但余思聪助理没干几天就做下了一件有点轰动的事情，他不干了，他与KMD决裂，转投了KMT的对手阵营DDP，跑到了DDP最重要的智囊之一的大陆研究院院长林清水手下读博。
余思聪还公开表示，KMD是一个腐朽落后没有未来的政党，不懂得宝岛的民意，他支持DDP的主张。
余家一直是深蓝的阵营铁杆，爷爷余则成更是黄复党部里的**，这一下家里就断了他的经济来源。余思聪一怒就搬出了家里，在研究院里住宿舍。
因为激进，年轻，帅气，而且有知识底蕴，导师便喜欢他，将许多机密的公事和机密的私事都交给他办，他也确实能够办得妥妥当当，于是导师越发地喜欢他，便把一些更机密的公事和私事也交给了他，他还是能够办得妥妥当当。一来二去，林清水便将他当作子侄一般看待，还要把自己的侄女林美玉介绍给他。
于是，余思聪便和林美玉谈起了恋爱。
因为家教好和工作的特殊性，余思聪这些年在美国甚至连个真正的恋人也没有。不过，在他的档案里，他却是个喜欢社会活动、很招女孩子喜欢的人。6年前爷爷和父亲在他面前表明了自己的身份，发展他加入中共的时候，在旧金山第一次与**上来面试他的教官接头的时候，**上曾为他准备了一份详细的个人发展规划，其中特别提到了他应该要有很多女朋友，这是因为，只有这种招女孩子喜欢的男人才容易在岛上赢得信任，特别是年轻的知识分子。