目前吴用的心思还都放在百草堂众人的成长之上，其非常希望百草堂可以有更高的升学率。
因为时知县会对县里的学堂和私塾的升学人数做统计，成绩优者可以为时知县提拔到县学之中担任斋长等职。
吴用之前在东溪村做过熟师，后来百草堂的前人熟师因为所带学生成绩优异，是以被时知县提拔进了县学。
吴用一看有当官的机会，立刻告知了晁盖，经过晁盖的一番运作，吴用才成为了百草堂的先生。
一天充实的教授生活过去之后，学生们纷纷散去，吴用觉得这些学生肯定会给自己助力的。
正畅想着进县学的吴用突然听到了门外传来了敲门声，吴用打开门一看，惊道：“晁保正？”
来人正是方脸宽额的晁盖，吴用将晁盖迎进了房中问道：“晁保正怎么亲自来了，莫非是担忧晁大郎的功课吗？”
晁盖摇头道：“吴先生，我已经是大祸临头，哪里还有功夫去管大郎的功课！”
吴用问道：“怎么了，出什么事了？”
晁盖将晁虎想要在郓城县开一座酒楼，自己给他人手结果却被赵太炎识破，进而自己的人全部下了牢狱的事从头说了一遍。
吴用感叹道：“今天我还夸了夸赵太炎智勇双全，是年轻一代的翘楚，日后前途不可限量呢！原来赵太炎却是惹到了你头上，这事倒是不好办呐！”
晁盖急道：“若是好办我岂会找你这个智多星出马！”
吴用的眼珠子滴溜溜的转了转道：“为今之计唯有弃车保帅，让刘唐将罪责一力承担，而后我们再图后计！”
晁盖烦躁道：“可是我那几个庄客也参与了袭击赵太炎的行动，怕赵太炎不会轻易揭过呀！
当时赵太炎就说定背后有主谋，若是那赵德庆回来查到是我，我绝对是没有好下场的！”
吴用叹了一口气道：“没办法，谁让你早已经与赵德庆产生了嫌隙。不过赵太炎在家中并不受重视，我观其甚爱财货，不若我明日试一试他。