直秀一大早就跑到港口，直到上船后才放松下来，这次的回船船主也在船上，他是佐贺锅岛家的商人，平时跑“长崎-下关-大坂”这条航线贩卖货物。船主颇为健谈，直秀在海上无事可做，就和船主谈谈风物给两个学生长长见识。
德川幕府刚成立的时候庆长八年（1603年），为了急缺物资的输入和收拾丰臣政权扩张政策失败后所留下的烂摊子，积极对外贸易，扶桑与中华、高丽、东南亚和西洋各国的贸易因此兴盛。
幕府实行特许权贸易，将特许权“朱印状”颁发给往来于外国与扶桑之间的商船主，史称这种获得特许权的商船为“御朱印船”，船主多是九州的大名、各地豪商、幕府官员和外国商人。输出产品主要有金、银、铜、硫磺、樟脑、稻米、日本刀、漆器、和扇和其它精美手工艺品，输入的主要是丝绸、硝石、呢绒、苏木、鹿皮、染料、香料、铅、锡、糖、药材、高丽参等，当时对扶桑经济影响很大。扶桑当时在造船、航海的技术方面都不及外国所以不便从事转口贸易，但扶桑盛产金、银、铜等贵重金属，所以进出口贸易很是兴旺。
其中比较特殊的是当时的中华和扶桑贸易，因为明朝万历三大征之一的“万历援高丽战争”（高丽称之为“壬辰倭乱”，扶桑称之为“文禄庆长之役”）刚刚结束不久，明朝拒绝了幕府的通商请求。交涉失败后，幕府又尝试借助琉球、高丽等明朝藩属国进行交涉：庆长十一年六月（1606年），幕府获悉明册封使抵达琉球，随向明朝使节请求“复大明与扶桑商贾、通货财之有无”、“自今已往、阜通财贿”，但明廷答复却是严禁琉球与“倭夷”联系。同样，高丽也因战争阴霾，以“古今天下，安有借路于邻国，穿由腹内，而远达于他境”为由拒绝“假道”入贡。扶桑借助两国斡旋的尝试亦告失败，此后幕府虽又多次努力，但始终未得允许。由此，幕府逐渐舍弃官方层面的勘合诉求，转而尝试恢复两国私人贸易。