八月十九日，刘简与钟志明汇合，领着一万零八百人马兵发寿县。
这几日在休整时，早有探子来报围攻金陵城以及其他几路人马战况。王观水军被秦淮河上石桥阻挡又遭遇叛军火攻，损失惨重，只得退回怀阳。西平王刘显一路人马进攻宣城，遭遇埋伏，荆州军纷纷弃主帅逃走，刘显战死。齐王刘杰一路人马进攻合肥半路士兵哗变一哄而散，刘杰只得孤身返回怀阳，半路却被强盗杀死。只剩下王宪与陈宏义在金陵西门北门强攻，王宪挖地道被叛军引水灌入，云梯又被焚烧，围城半月，叛军抛下猪羊数十头表示城中粮草充裕，王宪进退两难。陈宏义攻打北门，几次突入终因兵少被打了出来。收复金陵战事陷入僵局。
刘简动了援助陈宏义攻打金陵的心思，却被钟志明劝说：“其他人都能去趟金陵这趟浑水，唯独王爷不能，金陵虽一时未能攻下，但终究是守不住的，到时候各路大军入城，幼帝一旦被杀，王爷若率军在城中嫌疑自然是逃不脱的。况且金陵这几十年来两次失陷，已经不能再做都城了，还请王爷三思”，刘简看了看这位萧家军的统领：“钟将军一席话，本王获益匪浅，谢睿也曾对我说过要我领兵在外才能平安，如今你二人不谋而合，真是天助我也”，钟志明笑了笑：“我也只是不想我训练的部曲们白白送死罢了，这寿县我便今日取了让王爷看看我的手段”。
说罢，钟志明点了一千骑兵奔寿县而去。李小飞见钟志明远去，拉住了刘简的马头：“王爷，我真的想不通，为何这萧氏要轻易把兵马交给你，我担心其中有阴谋，就连我也被算计了”，刘简呵呵一笑：“身处乱世，你我身不由己，这就是世家大族的厉害之处，自己有实力却支持别人打天下，无论成败，他们都能保全和壮大。成功了，他们就又是新朝的开国元勋朝廷重臣，所获得的收益就是大半个天下。失败了，一来可以告诉胜者他有实力祸乱天下，二来把家族中准备自己打天下的危险分子也借机除掉了。甚至出卖亲人以另一种方式成为新朝的显贵。”，李小飞苦笑一声：“看来不光是我们这些贱民玩不过世家大族，皇帝也不是他们对手”，王爷叹了口气：“几百年来都是如此，除非有一群不按规则的人出来把他们全部砸烂，就能结束这种游戏”