经过一路上的了解，刘备越来越喜欢太史慈，不仅仅是因为其英勇果敢，更因为太史慈智谋不俗，才兼文武。
太史慈，字子义，东莱黄县人。这孩子从小就好学习，长大在郡里做小吏，负责上奏的文书。有一年郡里跟州里关系不和，都说对方不对，就向洛阳发文，揭发对方，肯定上面长官先看到谁的奏章就会先入为主，可能站在哪一方面。当时州里的文书已经发出了，太守就招人作为使者去洛阳送文书。那年太史慈二十一岁，领了命令日夜兼程赶往洛阳。到了洛阳投递文书的部门公车门，正好看到州里的小吏也准备求见，就问道：“你是来送文书的吧？”小吏答道：“对呀，咋啦？”太史慈追问道：“文书呢？”“在车上呢，有啥事呀？”太史慈就诈这小吏：“给我看看文书格式对不对，落款别错了。”这小吏也是个憨货，人家要他还真就给，太史慈怀里提前藏了刀，等小吏把文书竹简拿出来，一刀下去就给砍坏了。
小吏吓坏了，大声嚷嚷着：“你怎么给我砍坏了？”太史慈将小吏拉倒一边儿：“小点儿声，别嚷嚷，你不拿给我看，我哪儿有机会给砍坏，你就没责任呀。别吭声，咱俩悄悄走，赶紧跑路，也没人知道，就不用接受惩罚了。”就说这小吏是个憨货，这会儿又懵了，就问：“你已经毁了我的文书，任务完成了，怎么还要跟我一起跑路？”太史慈继续耍花招：“太守只是让我来看看你的文书递上去没有，我一激动就给你砍坏了，现在回去的话，恐怕也不会有好下场，不如咱俩一起跑路。”这小吏还真信了太史慈的鬼话，就跟太史慈一起逃亡，可一旦出了城，太史慈轻松甩掉这憨货，返回洛阳把郡里的文书递上去了。
后来州里虽然又递了文书，可是已经迟了，太史慈也因此出名。但是人怕出名猪怕壮，太史慈是出了名，可是也被州里的官员仇视记恨，后来干脆远走辽东避祸。