鉴于这次行动如此重要，只能成功，不许失败，曹操需要严格挑选劫匪头目。他挑中的头目是在徐州一带转战多年，熟悉地理民情，又有与袁术作战经验的疑似英雄刘备。
这是一个让程昱、郭嘉等谋士和后世无数的曹迷们扼腕痛惜仰天长叹后悔莫及的决定。
曹操一般情况下考虑问题比较周详，这次选中刘备，脑袋突然进水的可能性不大。除了信任刘备之外，应该有以下考虑：
一是刘备究竟能不能为我所用，用实践证明。曹操这次派刘备出去，类似于纳投名状，干得好表现不错，以后就可以放心了。不然将刘备软禁在许昌，既发挥不了作用，需要时时提防，又不能为天下诸侯树立一个好的榜样。毕竟被软禁的命运，诸侯们还是不大喜欢的。
二是刘备干掉袁术后，没有其他出路。此时曹操的敌对势力，最强大的是袁绍，而袁术已经与袁绍讲和，这次去投靠袁绍就是要把玉玺和皇帝的称号让给袁绍。刘备要是干掉袁术，或者阻挠了袁术的计划，必然也得罪袁绍。刘备要在徐州立住脚，南北能联合的只有袁绍和袁术，得罪了这两兄弟，就会孤立无援。这样一来，刘备即使离开他曹操，也没什么出路。
三是刘备要想背叛，并不容易。曹操并不是单独派刘备领兵去徐州，还派遣了朱灵、路招两位将军做副手，可以起到监视、牵制刘备的作用。再者，徐州守将车胄也是曹操的部下。刘备到徐州后，既无地盘，又无粮饷，孤军无依，四面皆敌，想背叛不是很容易的事。
四是即使刘备背叛，也不可怕。曹操有足够的自信，即使万一刘备真的“背叛”，也能一举**平，所以不足为虑。
刘备，就放你出去干点活吧，不信你真的要背叛我。
如果你真的要背叛，那就只有死路一条，我不相信你能折腾出一个什么明天。