鉴真的第二次东渡是在大约两年之后，经过了很长时间的准备，于公元七四四年，鉴真和十四位僧人，还有八十五名工匠，他们一起买了一艘船，这就出海。可是天不遂人愿，结果船只刚行驶至长江口的时候就被风浪打沉。看来此船只的质量似乎不太好呢？不过鉴真他们并没有就此放弃，而是对船只进行了修复，船只修复之后出海后又遭遇了大风，结果整个船只不受控制随风而走，飘到了舟山群岛的一个小岛上，大约在五天之后鉴真他们才返回余姚，就是我们今天现代的浙江宁波中的阿育王寺。虽然这个时候两位日本的高僧还想继续东渡，可惜由于各地的寺院纷纷邀请鉴真前去讲法，所以第二次东渡也就搁下了。
第三次的东渡，越州，也就是我们现代今天的绍兴。这次也是日本的两位高僧荣睿和天照安排，可惜绍兴的僧人为了挽留鉴真，所以就向官府控告了日本僧人荣睿，官府将荣睿投入大牢，鉴真也只好作罢。
第四次的东渡。鉴真的徒弟灵佑担心师傅安危，因为鉴真年龄过大，折腾不起。所以灵佑就向官府告状，苦苦乞求官府管理此事，能让官府出面阻拦，留下他师傅鉴真。而官府的人也觉得鉴真年龄过大，真的是经不起折腾，故此就出面阻拦，结果是鉴真这次东渡又失败。
第五次东渡。鉴真等人乘船出海，结果遇上了大风，将他们吹到了海南岛。鉴真他们在海南岛上过了大约一年，一年之后才返回到扬州。这五次的东渡挫折，再加上这个时候的鉴真已经六十三岁，完全是老人概念，而且又得了眼病，不久就失了明。但是鉴真和日本高僧的志向却没有改变，发誓一定要东渡日本。
公元七五三年，鉴真终于随着日本的遣唐使一起，这才抵达到了日本。鉴真受到了日本举国上下的欢迎，因为这个时候日本的佛教文化非常繁荣，至此日本天皇封鉴真为大僧都，成为了日本的律宗，这是佛教的一个分支，也就是始祖。