书里第五回的《乐中悲》曲预言，史湘云她“厮配得才貌仙郎”，这个才貌仙郎究竟是谁呢？是贾宝玉吗？需要探讨。
第三十一回，史湘云第二次到荣国府，王夫人见了她，有这样的话：“只怕如今好了。前日有人家来相看，眼见就有婆婆家了。”这句话里“有人家来”，“人家”不构成一个词，是“有人——到家里——来”的意思，就是说王夫人她们都知道，有人到了史湘云叔叔家，来为她相亲，而且相亲有了结果，她“眼见就有婆婆家了”，第三十二回袭人见了她，更明确地说：“大姑娘，我听见前儿你大喜了。”她红了脸，吃茶不答。可见史湘云真是定亲了。袭人小时候服侍过她，跟她无话不说，但也不能乱开玩笑，只有小姐真的定亲了，丫头才可以公开道喜。
有位红迷朋友曾经跟我提过这样的问题：史湘云那时候究竟多大？如果拿贾宝玉做一个标准，我们都知道，薛宝钗比他大，“宝姐姐”这个称呼深入人心；林黛玉比贾宝玉小，“林妹妹”成了她的代号。史湘云叫宝玉叫什么？爱（二）哥哥，宝玉叫她呢，云妹妹，可见宝玉比她大。那么到小说故事发展到三十一回、三十二回的时候，你仔细想想，大观园诗社里的小姐们，别人都没定亲，宝钗比史湘云大，没有定亲，迎春应该更大，也还没有定亲，探春、黛玉跟她差不多大，没定亲，惜春小些，当然更没有定亲，可是一个被宝玉叫作云妹妹的姑娘，她却定亲了，这是不是早点？但是通过上一讲，大家应该明白，史湘云她在襁褓中就父母双亡，虽然寄养在侯门之家，居住在“绮罗丛”中，但叔叔婶婶们“谁知娇养”？她婶婶一天到晚让她做针线活计，仿佛是要从她的劳作中捞回些抚养她的费用。所以叔叔婶婶早点给她定亲，早点把她打发出去，是可以理解的。当然她叔叔婶婶也不能做得太过分，像这样侯门的小姐，十二三岁以前就送给人家去当童养媳，那是说不过去的，但是到了十三四岁，就立刻为其定亲，各方面也没闲话可说。