第五回的册页里，关于史湘云的那一页，画的是“几缕飞云，一湾逝水”，判词是“富贵又何为？襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。”这和《乐中悲》曲是互相呼应的。但无论是画幅、判词和曲子，对她八十回后的命运发展，都表达得比较含混，只是暗示出来，尽管她定亲、成婚“厮配得才貌仙郎”，最后却未能“博得个地久天长”，云飞水逝，处境悲惨。
“才貌仙郎”卫若兰死掉了。怎么死的呢？应该是非正常死亡。
我在前面一些讲座里面表述我自己的一个观点，就是曹雪芹在整个故事里面，渗透了一个很大的政治背景，就是康熙、雍正、乾隆三朝的权力斗争。当然作为小说，他不能明写，只能曲折隐讳，反映到小说里面，就有“月”派和“日”派之间的明争暗斗。卫若兰属于“月”派阵营，和冯紫英等是一伙，八十回里写了冯紫英跟着他父亲冯唐，到铁网山去打围，“大不幸之中又大幸”，实际上就是为了“举事”“踩点”去了，险些被“日”派察觉，总算有惊无险。八十回后，“月”派进一步“聚义”，曹雪芹写下了射圃的情节，就是“月”派为正式的军事行动进行演习，后来估计会写到“月”派对“日”派的殊死冲击——如果不正面描写，也会通过概括叙述或人物对话做出交代——但是，“月”派失败了，卫若兰在战斗中阵亡。从“月”派的角度看，他是一位烈士，史湘云就成了烈士遗孀。
卫若兰射圃时，佩戴着贾宝玉在他迎娶史湘云时送给他的金麒麟，我们可以想见，他甚至在正式投入战斗的时候，也佩戴着它，在战斗中受到重创，咽气之前，则委托尚有希望生还的战友，比如冯紫英、陈也俊、柳湘莲或其他人——最大的可能是冯紫英——把那只金麒麟再转交给贾宝玉，意思是把史湘云托付给贾宝玉，让他照顾这个不幸的表妹。