在“秦淮八艳”中，最有美貌的，当属陈圆圆；最温柔适意的，为董小宛；最有气度尊严、最有自主精神、最有勇气和胆魄的，就是柳如是。
一生渴望被人收藏，妥善安放，细心保存，免我苦，免我惊，免我四下流离，免我无枝可依。
也许是前世的姻，也许是来生的缘，却错在今生相遇，徒增一段无果的恩怨。我的泪，我的等候，换来的，终还只是刹那的凝眸。
春尽，花谢。夏去，绿残。秋逝，凋零。
无情春色苦匆匆
陈子龙返回陈夫人身边不久就病倒了，病中有词：
一帘病枕五更钟。
晓云空，卷残红。无情春色，去矣几时逢。
添我千行清泪也，留不住，苦匆匆。
楚宫吴苑茸茸。
恋芳丛，绕游峰。
料得来年相见画屏中，
人自伤心花自笑，凭燕子，骂东风。
分手后柳如是乘船往返于杭州与松江，广交名士。到了崇祯十年（1637年），柳如是听到陈子龙中了进士的消息，大为兴奋，满心期望能重温鸳梦，再续旧缘，从杭州兴冲冲来到松江，相见时柳如是既兴奋又忐忑，对陈子龙温情毕露，但陈子龙却闷声不响，执柳如是之手，只是垂泪。柳如是百感交集，便黯然离去。
崇祯十一年，分手三年后，柳如是和陈子龙在杭州再次相遇，此时陈子龙已高中进士晋身“官员”了。但明法律规定，官员严禁狎妓。尽管柳如是一直旧情难忘，可惜覆水难收，最后只能怅然而归。不过如果说三年前在松江时，柳如是和陈子龙有情人难成眷属是因为陈夫人棒打鸳鸯，陈子龙不堪背负舆论的谴责；那么三年后，状况已大为不同，他如果要堂堂正正地把柳如是娶回家绝非难事。二人并未再续前缘，足见陈子龙虽然个性豪放磊落，在外诗酒风流，却没有勇气颠覆传统。身为社会名流的他更在乎名声面子、更顾忌功名仕途，而且短短三年间他还接受张孺人的安排先后纳了身世清白的薄氏、沈氏为妾。两人最终没有走到一起。