既然做了人家的门客，就要像征性地做一点门客所做的事情，否则每天端着个大碗白吃白喝，总觉得不好意思。就在孙膑思考着怎样可以小显身手时，一个机会来临了。
当时齐国的庙堂之上，从君王到朝臣，大多都沉缅于声色犬马之中，除了整日莺歌燕舞之外，还有一个重要课目就是赛马。当然这个赛马并不是许多年之后所提倡的友谊第一，比赛第二的那种体育比赛，而是金钱第一，比赛第二的赌博。因为每一位参赛者在赛前都要押上重金以赌输赢。对于这个比赛，或者说对于这个赚钱的机会，齐威王和大将军田忌两个重量级财迷都分外热心，总想在赛场上大捞一把，除了和其他群臣开赌外，齐威王与田忌还不时地叫劲，以试高下。当然，既然是赌博，就有得有失，每次上场交锋，田忌只要和齐威王对阵，总是败多胜少，这令田忌感到格外头痛和苦恼。现在又到了赛马的时候，田忌见孙膑老呆在家中有些烦闷，就说道“这次赛马你也去看个热闹吧。”于是孙膑就跟着田忌到了比赛现场，意想不到的是，这一去就看出了门道。当齐威王和田忌二人所属赛马开始对阵比拼时，孙膑发现双方的马都分上中下三个等级，且要一个等级一个等级地赛下去，田忌的马与齐威王的马各等级之间足力相差不大，只要合理搭配是能可以取得胜利的。于是，孙膑让田忌到下次比赛时，要下大赌注，并表示自已有办法保证让他赢得这场比赛。田忌听信了孙膑的安排，当第二天比赛开始时，田忌在第一场用下等马对齐威王的上等马，结果自然是田忌败北。而接下来的两场，田忌则用一等马对威王的二等马；二等马对威王的三等马，结果田忌皆胜。三场下来，田忌是一负二胜，从而轻松地赢得了威王的大把金钱。齐威王对这次败北感到有些意外，私下问田忌胜出的原因，田忌将孙膑出的主意说了出来，齐威王开始从心里佩服，并有些真诚地对田忌说道：“孙膑看来还真有两下子，下次对外用兵你就和他搭伙吧，看看他在战场上的能耐咋样。”