台湾某企业集团的领导人员吴三连信奉的是“难得糊涂”的哲学。他说：“做人难得糊涂，过分地精打细算，有时仍抵不过天算。钱四脚，人两脚，钱来找人才行，人去找钱就难了。”
吴三连年轻时赴日本商科大学读书。毕业后在报馆当记者，因感到租房子的不便，乃决心买一栋房屋。第一次存满3000日元(刚够买一栋房子)，不料太太生病，这笔钱只好移去用作医药费，钱花光了，太太的病才好了；第二次又存了3000日元，可天有不测风云，因小孩子突然生病，只好用这笔钱来给小孩子治病；第三次再存了3000日元，可又万万没有想到一位友人急需要借3000日元交保，否则要坐牢，只好又把这笔钱借给朋友急用。从此，他就不再刻意去追逐财富了。
吴三连又说：“做人要假糊涂、真聪明。”那么，什么是假糊涂呢？他认为，假如有部属兴冲冲地向你提供建议时，千万不可只听了一半，就自作聪明地说：“这个构想我早就知道了，你不用再讲了。”因为这样一来就会阻碍部属参与表现的机会，想提建议的人也从此不愿意再提了。所以，即使早已知道部属想提什么建议和意见，也要假装糊涂地很耐心地听完部属的建议，使他能够做到知无不言，言无不尽。这么一来，部属才会踊跃多言，许多有价值的构想，才会源源不断地被提出来。细细地品味吴三连的“难得糊涂”，可能你会发现，这里面有很深的哲理。
吴三连所说的“做人要假糊涂，真聪明”可以说是揭示了“难得糊涂”哲学的真谛。从中国历史上来看，假糊涂、真聪明的不乏其人。
东汉明帝刘庄的侄子刘睦就是故作糊涂的人。他从小好学上进，读了许多书，喜欢结交有学问、有道德的儒生，与那些只知道吃喝玩乐的公子哥儿志趣不同。有一年年底，身为北海敬王的刘睦派一名官员去洛阳朝贺。临行前，刘睦问前去朝贺的官员说：“皇帝如果问起我的情况，你怎样回答？”这位官员回答说：“你忠孝慈仁，礼贤下士，深得百姓爱戴。臣虽然不才，怎敢不把这些如实禀告。”