李白天性豁达，生活中的坎坷遭遇对他而言都不过是一些短暂的经历，虽然有悲愤之情，却并不会因此消沉，郁郁寡欢，终日不得其乐。被迫离京后，他选择了四处周游，一如他入宫之前，过着洒脱不羁的生活。
唐天宝十二年（753年）秋季，李白行至宣州，在此处停留了一段日子。刚刚住下不久，他的故友，唐朝著名散文家李云也来到了此处。李云虽在朝中为官，但性情刚正不阿，从未与朝中官员同流合污，且不畏权贵，李白对他十分欣赏。在异乡遇到故知，李白自然非常高兴，于是盛情相邀，两人相谈甚欢。然而李云在宣州只作了短暂停留，便马上又要离开了。李白心中稍有不舍，但很快便释怀了。
南朝诗人谢朓，擅作山水诗，且诗风清新，在当朝诗坛中成就颇高，李白对其极为欣赏和敬仰。当年，谢朓既不愿放弃官位，又渴望归隐后的清净，最后选择了“仕隐”的生活方式。在宣州任太守期间，他将理事起居的地方建在了郡治之北的陵阳峰上，因地处相对高远，于是取名为“高斋”。唐朝初期，此处被改建为楼，起初称为“北楼”，后又因此处曾是谢朓之所，为了纪念这位杰出的诗人，于是改名为谢朓楼。
李云离开前，李白陪他登上谢朓楼，设宴为其送行，并作诗为其饯别。在《宣州谢朓楼饯别校书叔云》一诗中，李白用精妙的文字将自己丰富的心理和感情表达出来，其中既有豪情逸兴，又有一丝淡淡的郁闷和不平。整首诗的感情一波三折，令人读时情绪也会随着诗人的情感变化而起伏。
宣州谢朓楼饯别校书叔云 弃我去者，昨日之日不可留； 乱我心者，今日之日多烦忧。 长风万里送秋雁，对此可以酣高楼。
昨天已弃我远去，过去了也就算了，没什么值得留恋的。最令我心神烦乱的，是今天正在经历的那些烦心事。秋雁从万里之外，乘着长风而来，这让我心神略感舒畅。有这样的美景相伴，我便可以放怀畅饮，醉在这高楼之上了。