辽朝的五京是各地区的政治中心，也是商业贸易的中心。辽太祖建上京城，南城称汉城，汉人在此聚居，有商肆贸易。南门之东有回鹘营，是回鹘商贩的住地。中京城街道阔百余步，街东西有廊舍约三百间，居民在廊下贸易。城中坊间，有牧民停置车、驼的场所。东京外城是汉城，有南北两市交易。南京原是汉人的城市，依旧制在城北设商市，陆海百货都在北市买卖。西京是军事重镇，商业贸易不如南京繁盛。四时捺钵的皇帝和官员驻地有临时的市场，商民驱车随从货卖。契丹居地在辽代陆续出现了一些州城，也有商业经营。上京以西的祖州城内即有市肆。辽朝统治下的东北和西北诸部落，通过贡赐或以物相易，进行物产交换。
辽统治时期，出现了一批主要供贵族、官员、富人居住和享受的城市。这些城市主要有：别失八里、不刺城及其附庸之邑（附庸之邑也就近似现在的“卫星城”），虎司窝鲁朵及其“卫星城”数十个，论打刺城及其“卫星城”十数个，寻思干等。《西游录·上》描写“寻思干甚富庶……环郭数十里皆园林也。家必有园，园必成趣，率飞渠走泉，方池圆沼，柏柳相间，桃李连延，亦一时之胜概也”。《宋史》卷四百九十《高昌传》记述西州回鹘地，早就是“城中多楼台卉木”，那里除了富人、贵人之外，还居住许多“贫者”，他们住在城里简陋的小屋里。从对这些西辽城市的描述中，我们看到了现代城市文明的曙光。
辽朝与周邻诸国的贸易，也不断发展。五代时，辽与梁、唐、晋等都有贸易往来，与南方的吴越、南唐也通过航海、使臣往来，交换商品。宋朝和辽朝先后在边地州军设置榷场，在官员控制下进行商品交换，征收商税。私人之间的走私贸易也使大量商品输入辽朝。辽朝卖给宋朝的商品主要是羊、马、珍珠和镔铁刀。自宋朝输入的商品有茶叶、药材、丝麻织品、漆器、瓷器、铜钱、香料以及印本书籍。辽朝与西夏、吐蕃、高昌和中亚等国经由使臣往来和贡献赏赐，交换畜产和手工业品。私人商贩也有违禁的贸易。辽与高丽的贸易发达，辽圣宗之后，两国关系稳定，商品贡赐每年不断，并在边地设有榷场。日本的僧人和商客也来到辽朝交易货物。辽朝初期的商业交易仍用布或银作为交换手段，辽景宗、圣宗以后，辽朝自铸的铜钱与宋钱兼行，广泛流通。