惠特妮事业刚刚起步时，她曾经公开表示自己的母亲是个非常严厉的训导者，惠特妮也表示自己很高兴能够在这样的教育方式和环境下成长。但有内部消息称她的母亲茜茜·休斯顿对女儿的事业干涉太多，已经超出了惠特妮的接受程度。而惠特妮反抗母亲的办法，就是不断向她证实自己已经独立。惠特妮反抗母亲的其中一部分原因似乎是为了要保护自己和罗宾·克劳福德的关系——且不说这段友谊的微妙之处。而罗宾也是如出一辙地不停在惠特妮耳边给她灌输自己的想法，告诉惠特妮应该如何如何，于是俩人相处时争执不断。
惠特妮究竟该怎么做才能最有力地反抗母亲和罗宾喋喋不休地向她发号施令呢？找个当歌星的不良少年约会然后把自己的肚子搞大？故事的后续正是如此。
鲍比·布朗走进惠特妮的生活已有相当时间，却一直瞒过了公众视线。1992年5月，惠特妮向外界公布两人关系已经萌芽，“我们当时一见面就成为了朋友”，而“认识了两年都一直没有酝酿出爱情”。
对此惠特妮后来解释道，“我和鲍比是在‘灵魂列车’（Soul Train）音乐盛典上认识的。当时他正在全情投入地演唱《别那么残忍》（Don't Be Cruel），性感迷人、充满魅力。我和朋友们的座位就在他身后。我和她们拥抱，大家笑声不断，我还一直拍他的后脑勺。是罗宾提醒我说，‘惠特妮，你这样一直敲鲍比，他非气死不可。’我就凑上前去跟他说，‘鲍比，不好意思啊。’他转过来看了看我，感觉像是在说，‘好吧，下不为例。’我才发现，‘啊呀，这家伙并不喜欢我啊’。每次我发现自己不招人喜欢的时候，都会好奇心发作，所以我很想知道为什么会这样。于是我说，‘我要邀请鲍比参加聚会。’然后我真的去邀请他了。接着鲍比给我回电话说，‘我愿意参加。’这真的让我感到很意外。鲍比是我在工作圈中接触过的第一个让我觉得谈得来并且能够坦诚相待的男人。他实在是很出众、非同凡响，我心里在想，‘这男人我喜欢。’大概是四个月后，在福音音乐兄妹二重唱组合碧碧·威南斯和西西·威南斯（Bebe and CeCe Winans）的演唱会上，我们又相遇了。演出结束后，西西举办了一个舞会，我们大家都去那儿吃晚餐了。晚餐结束的时候，鲍比走过来找我，他说，‘如果我邀请你和我一起外出，你愿意答应我么？’当时我已经有约会的对象了，但心里却在‘呃……’于是我回答说，‘我愿意啊。’他说，‘你真愿意？’——样子很酷——‘明天八点我去接你。’自此之后我们就成为朋友了。所以，明白了吧，我们俩的关系就是从朋友开始的。一起吃饭，一起开心大笑，一起聊天，一起回家。不是那种很亲密的关系。后来我们渐渐开始意识到一个问题：‘我们俩之间是有什么吧？’”嗯，很明显俩人之间确确实实就是有些什么。