2003年才过去了3个星期，惠特妮·休斯顿和鲍比·布朗就遇到了麻烦。她父亲约翰·休斯顿在医院病逝后，她的家人和她彻底决裂了。鲍比·布朗是她全家人的眼中钉，这已经不是什么秘密了。全家人都认为是鲍比毁了惠特妮的生活。但不知道是什么原因把惠特妮迷惑了，到现在她仍然坚持留在鲍比身边。
2003年1月13日，鲍比在洛杉矶作为“意外”嘉宾出现在全美音乐奖的颁奖典礼上。在电视直播现场，鲍比在一位年轻的饶舌歌手演出中客串出现。鲍比在台上的大多数时间都是在跳舞，而且跳得像个喝醉的疯子。看观众的样子，他们完全不知道舞台上的是鲍比，因为有十年他都没有抛头露面出过像样的唱片了。
然而，鲍比待在洛杉矶这一行为也违反了最近假释听证会上对他的规定——源头是1996年他因酒驾被起诉。他离开佐治亚州的行为又违反了另一个假释条款，为获此假释，他之前缴纳了11000美元的保释金。因为他去了加州上电视节目，佐治亚州法院立即向他发出逮捕令。
1月17日，周五，在他的律师的建议下，鲍比·布朗在迪卡尔布县监狱自首。他被判在迪卡尔布县监狱拘留8天，然而，服刑3天后，鲍比·布朗被送进了附近的格兰迪纪念医院。他抱怨身体不适，但具体病情并未向媒体公布。他因表现良好被提前释放。然而，他获释的条件之一是要交2600美元的罚款，之后在社区服务240小时。
同时，在接下来的两年，他都处于观察期。他被禁止驾车1年，并要求接受戒毒辅导。尽管如此，因为2002年11月的被捕，之后鲍比还要面临其他各种起诉，包括超速行驶、私藏大麻、没有购买的车辆保险或无证驾驶。鲍比总是官司缠身，似乎从来没断过。不管被抓进监狱多少次，丢过多少次脸，他仍继续要犯同样的错误，违反同样的假释条例。