当时天下不像春秋战国，可选择的对象已经不多了，离开了项羽，最可期的，只有刘邦的汉军一条路。陈平通过江湖上的朋友魏无知见到了刘邦，又跟刘邦进行了一场一对一私聊，把刘邦忽悠得言听计从，封为监督将领们的“都尉”，干什么都带着他。
这下汉军营利可炸了锅，一个楚国的逃兵，一来就监督我们，凭什么？队伍里威望很高的周勃、灌婴作为军方代表，前去找刘邦实名举报陈平，什么长得漂亮不顶用，什么贪污接受别人的钱财，甚至把盗嫂绯闻都扯上了。刘邦心说，这人比我还荒唐啊，难免产生怀疑，派人去把推荐陈平来的魏无知骂了一顿，谁知魏无知说，我推荐的是人才，可不是看人品，你就算得到天下道德楷模，能办事吗？刘邦恍然大悟，说得很有道理嘛，再把陈平召过来对峙一下。
陈平很坦**地承认自己接受了别人的贿赂，不过，这些钱都是准备拿去开展工作的，如果大王怀疑，原封不动返还，我也不干了。刘邦一听，很羞愧，连忙道歉，还给陈平加了不少启动资金。
没多久，陈平果然派上用场了。当时楚汉对峙，刘邦被困在荥阳，突围无门，想割地求和，项羽在著名的谋士范增的强烈建议下拒绝了，眼看着就要堵死在这儿。刘邦只好在线求救于陈平，陈平一拍胸脯，没问题，给我4万斤黄金。作为君王，猜忌是必备“素质”，陈平打算使的是百试不爽的反间计。
当时项羽手下最受重用的脑袋是亚父范增的，最厉害的将军是钟离眜、龙且等人，陈平花了不少金子打通楚营关系，先给钟离眜他们上眼药，说项羽小气不给他们封王，钟离眜打算联合汉王啦。项羽钢铁直男，听说别人要背叛自己，当时就气得七荤八素了，派人到汉营去搞外交，顺便探查情况。