纪伯伦十二岁随母亲到美国谋生，过着极其贫困的生活。十四岁便显示出绘画天赋，被称为“小画家”。二十一岁时，在波士顿举行首次个人画展，引起时任女子学校校长的玛丽·哈斯凯勒（1873—1964）小姐的注意。玛丽天生丽质，又慧眼识才，于1908年资助（月供七十五美元）纪伯伦去巴黎学画，就读于巴黎美术学院，受教于著名美术大师罗丹门下。从此，纪伯伦与玛丽情书不断。二人也曾“怀着两颗愉快的心灵相互亲吻……相互自由、勇敢、迷恋地抚摩。他贴近了我的心，我贴近了他的心”。1911年，纪伯伦向玛丽求婚。经过一番剧烈的思想斗争，玛丽在她的1911年3月24日的日记中写道：
“我爱他。我俩的心是相通的，没有任何间隔。我决计沿着既定的道路走下去。我想到了结婚，不禁泪水簌簌下落，那本是欢喜与希望之泪……令人苦恼的障碍是我的年龄。想到这里，我感到困惑与为难。他的婚姻应该是他的辉煌事业的开始……哈利勒缺少的是梦想中的爱情。”“这种爱情的女主角不是我，而是另一个女人——这是必然之事——不论我的损失有多大，我都不会背弃那位尚不知名者。因为我深深怜惜纪伯伦的天赋之才和未来荣光。”她对纪伯伦说：“我爱你，但我的纯洁之爱不允许我毁坏你的前程。”
纪伯伦深深感激玛丽·哈斯凯勒的经济资助，总想归还，对她说：“只有我偿还清了我从你那里得到济助的债务，我才能心安理得，心情舒畅。”但玛丽·哈斯凯勒爱“才”如命，立即“生气地打断他的话”：“哈利勒，这些都是废话。一个负有使命的人，决不能让其濒于穷困潦倒境地，以免埋没了他的才能，葬送了他的天资！”
这对有情人虽然没能结成眷属，但纯洁、高尚的友情却始终将二人的心紧紧连在一起，情书未曾中断，探访、寄赠、切磋技艺、思想交流等活动常有，表现出超乎寻常的理智，深厚无比的真挚情谊一直继续了二十六年，直到纪伯伦英年早逝。一位东方青年与一位西方姑娘相识、相亲、相敬、相爱，这并不罕见，但之间友谊保持终生的事例却不多。也许能与纪伯伦——玛丽·哈斯凯勒相比的，胡适（1891—1964）——韦莲司（1885—1971）可算其中一对。后二者之间的友谊持续了五十年，直到胡适病逝。不过，纪伯伦与胡适相比，虽然身后都成了世界级文化名人与著名学者，但二人生前处境大相径庭：胡适是官费留学生，纪伯伦是个背井离乡青年移民；前者获得了博士学位，后者受私人资助到法国学画；前者就任驻美特命全权大使，后者以靠他人定期资助、卖文和为人画像为生；前者晚年荣任“研究院院长”，后者贫病交加……因此，与前者结友终生，在世俗眼里自身亦流光溢彩；而与后者就显得分外寒酸，也就格外不易。