1938年，复旦大学“八怪”之一张默生到了重庆青木关，一天，他偶尔在书店看到一本《厚黑学》，信手一翻，便被吸引住了，于是买了一本回去细读。读得酣畅淋漓，又去买了李宗吾的《中国学术之趋势》、《心理与力学》等，并于当年8月，给李宗吾写了一封信。
张默生当时并不知道李宗吾的地址，便把信寄给了经常发表李宗吾文章的《华西日报》，希望报社能转递。既然是转递，就不可能那么顺利，对方能不能收到也未可知。所以，信发出后，张默然也并没有寄予太大的希望。转眼到了1940年2月，张默生忽然接到了一封李宗吾从自流井寄来的回信，顿时喜出望外。
李宗吾在信中说，你的来信早收到了，非常感谢，但不能破坏我从不与生人通信的信条，你的信我的老朋友们也反复看过，一再催我回信，我这回破例回信，只是迟了半年。
张默生得到李宗吾的回信后写了一封长信回去，和李宗吾探讨厚黑学。此后二人便书信往来不断，除了讨论学问外也互相关心对方的生活，成了莫逆之交。李宗吾还在报刊上发表的文章后面注明：凡读者来信，一律由张默生收转。他告诉张默生，凡读者来信，你可先行拆看，然后转给我。
有一次，张默生劝李宗吾写自传，李宗吾回信拒绝了，他说：“学者可以写自传，教主则不可写自传，孔子有自传吗？老子有自传吗？”话虽这样说，李宗吾最后还是写了两万五千字的《宗吾自述》给张默生，为张默生写《厚黑教主传》提供了可靠资料。
张默生第一次面见李宗吾，是在1941年12月初的一天。
那天，张默生正在房中和家人一起吃午饭，忽然听见一阵敲门声，还有人大声在外面说：“厚黑教主来看张默生！”张默生急忙去开门，却看见一个身材高大的老翁领着个年轻人站在门口，寒暄之后，知道来人果然是李宗吾，那年轻人是他的孙子。神交已久，初次见面，二人都惊喜莫名。酒饭后，张默生把李宗吾祖孙二人安排在青木关的旅馆中，天天到那里去找李宗吾，上下五千年、国家、个人、学问、著作，无话不谈。张默生在复旦大学任教，复旦大学迁到四川后校址在北碚，张默生每周要从青木关去北碚上三天课。每逢要去上课，张默生就打算请假陪李宗吾，李宗吾说：“我陪你去北碚，我在那儿的旅馆等你，课余时间你到旅馆来谈，上完三天课后我再陪你回来。这样，谈话上课两不误。”两人于是就这样相处了七八天。