史湘云到底结局如何？这可能是《红楼梦》中最暧昧的话题了。
我思考这个问题，也花了最多时间。
曹雪芹在前八十回还没有写到史湘云的结局，多年来各位专家研究推断，产生出两种主要观点。这两种观点相互对立，但各自都有很多论据。
第一种说法是，湘云的判词中有“展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞”，其《乐中悲》的曲文则为：“好一似、霁月光风耀玉堂。厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”从其中大量分离的典故，可见得湘云和丈夫的结局是分离的。因此，史湘云未来的情节应该是嫁给了卫若兰，郎才女貌，但好景不长，由于某种尚不知道的原因，留下史湘云一个人孤独终老。这对于从小就父母双亡的史湘云来说，可谓是苦命。
第二种说法是，《因麒麟伏白首双星》这一回，回目的意思是说身有小金麒麟的湘云，和另一个拿到大金麒麟的人（贾宝玉或卫若兰）会相爱至白首。但又由于湘云的判词里对她与卫若兰的婚姻有了负面的预示，因此湘云应该是在第一段婚姻破灭多年以后又遇到贾宝玉，最后和贾宝玉相依为命。
支持第一种说法的人占多数，因为这个结局和史湘云判词里的意境非常吻合。但支持第二种说法的学者周汝昌先生、刘心武先生也提出了不少有价值的问题，例如：
第一，“因麒麟伏白首双星”中的“白首双星”是不是指夫妻白头偕老？如果是指夫妻白头偕老的话，不就与判词对史湘云孤独终老的预示矛盾了吗？
第二、据周汝昌先生考证，史湘云的原型就是曹雪芹的妻子脂砚斋。所以史湘云不就是会嫁给贾宝玉吗？
第三，红楼梦曲为什么不均衡？如果《枉凝眉》中的“阆苑仙葩”指的林黛玉，“美玉无瑕”指的是贾宝玉，那么整个红楼十二曲中就有一首半是形容林黛玉的，半首是形容薛宝钗的，这样非常不均衡。所以说“阆苑仙葩”指的是不是史湘云这朵海棠花？《红楼梦》的女一号是不是应该是林黛玉和史湘云两个人？