1934年，孟小冬复出。距离上一次登台，已时隔七年。她的首场演出，被安排在西长安街新戏院。出现在戏迷面前的她，已获得余叔岩戏曲的精髓，表演方法更加成熟。
唯独不变的，是她妆容背后那一抹冷静的神色，她的精气神，当年无一人能模仿一二。
孟小冬的复出令很多人为之兴奋，其中便有青帮大佬杜月笙。早在孟小冬刚刚成名时，杜月笙就已经喜欢上了她。后来听说她嫁给梅兰芳，只得作罢。当得知孟小冬离婚并复出后，杜月笙终于有了名正言顺追求她的机会。
借着为黄金大戏院揭幕剪彩的机会，杜月笙邀请孟小冬进行为期二十多天的演出。杜月笙的四夫人姚玉兰也是梨园中人，是孟小冬的师姐，更是她的结拜姐妹。借着这次机会，她们的感情越发亲近，姚玉兰也趁机游说孟小冬做杜月笙的五夫人。
她并没有点头，连“兼祧”都并非心甘情愿，她又如何能允许自己给别人做小？然而，杜月笙却不肯轻易放弃，他对孟小冬嘘寒问暖，每一份情都是出自真心。更可贵的是，他在事业上也给予了孟小冬极大的帮助。一个女子即便再怎么孤傲，也会被一双温暖的手掌捂得柔软起来。孟小冬便是如此。
可惜，世事离乱，杜月笙远走香港避祸，孟小冬则执意留在北平。1946年，杜月笙从香港返回上海。他做的第一件事，便是写信催孟小冬南下。孟小冬来了，在上海，他给了她一个家。她便这样将自己交付给杜月笙，因为在她看来，杜月笙是一个真正有担当的男人。
得到孟小冬之后，杜月笙更加珍惜。他为孟小冬搭戏台，做她的头号戏迷。在自己六十岁寿辰那一天，他邀请全国上下的京剧名角儿到上海义务赈灾演出，票价涨到一千元一场，依然场场爆满。
杜月笙比孟小冬年长近二十岁，他对孟小冬的疼爱，似丈夫，也似父亲。六十多岁的杜月笙，身体日渐虚弱，孟小冬与他相伴十年，从未计较过名分，无怨无悔地照顾着他。或许，她是为了报答杜月笙对自己的一腔爱意；又或许，她不愿捅破这层窗户纸，没有名分，她是爱人，有了名分，她只是小老婆。