约莫半年过去，王进已将一身本事教给了史进，便带上母亲继续西行投军了。史进与师父洒泪分别。过了数月，史太公一病而亡，史进继承了家业。
附近的少华山上聚集着一伙草寇，三个首领以神机军师朱武为首，一个是跳涧虎陈达，一个是白花蛇杨春。这天，三人要去华阴县打劫一番，路过史家村。史进岂是好惹的人？他将村中百姓全部武装起来，自己披甲骑马上阵，几个回合便将陈达捉了。朱武和杨春自知硬拼不过，便跪求史进，只说愿意和陈达一齐被送去官府，三兄弟同生共死。史进大为感动，不愿欺负已经服软的人，也怕天下英雄笑他无情无义，于是索性放了陈达，与三人竟成了朋友，从此以后时常互送礼物、摆酒吃喝，兄弟一般。
可纸里包不住火，史进与少华山草寇来往的事被报到了官府，官府趁着朱武三人到史家村做客时，派兵前来捉拿。朱武三人跪下道：“哥哥，你又不是土匪，不如将我们送去请赏。”史进当然不肯，索性命令家丁收拾细软带在身上，将家宅一把火烧了，所有人一齐杀出重围，逃到了少华山。这样一来，史进彻底成了与强盗同流合污的乱民，无家可归了。朱武三人感念史进的恩情，硬要留他做山寨大王。史进道：“我是清白好汉，怎能落草为寇。”与三人告别，孤身一人往延安府寻找王进去了。史进来到渭洲，一路打听王进的去向，这天在茶坊遇见一个身长八尺、面圆耳大的好汉，原来是小种经略相公手下的提辖，名叫鲁达。
第一个出场的好汉为什么是史进？
史进是梁山一百零八好汉第一个出场的。为什么第一个出场的名叫史进，这是个值得思考的问题。毕竟一部大书的开篇是不会随便写的，必然经过了深思熟虑。
明朝末年文学评论家金圣叹提供了一个思路：“史”，就是“历史”。史书是一种正史，野史、小说也是一种历史，是民间想要表达的历史。第一个好汉叫作“史进”，也许就是用小说带读者走进历史的意思。在古代，百姓不敢随便发表议论，他们对小说故事的喜爱就是一种无形的议论。自水浒故事被创作之日起，人们喜欢梁山好汉，内心深处怀着对时势、对社会的议论，他们对生活心存不满，所以才喜欢鲁智深这样敢于打抱不平、惩奸除恶的好汉。假如天下太平，王道昭昭，人们就不会有怨言。而《水浒传》开篇，人们怎么议论起来了，怎么又有“史进”了？因为王进走了，而高俅来了，王道昭昭没有了，宋朝开始腐坏了。