1905年的夏天，罗伯特的独居生活遭到威胁。杂货店老板要把他的马牵走，这是因为他欠下的债太多了。
这时候的罗伯特，再也不能一边耕作一边作诗了，现在他必须赚比之前更多的钱，才能维持一家人的生活。他最近写了一些叙述诗，材料是取自新英格兰的乡间传闻，这几首诗分别题名为《黑色的木星》《家庭主妇》和《雇工的死亡》。这些作品是在农耕生活时所作的，不过农耕生活却无法维持一家人的生计。
经由苏珊·海斯·华特小姐的介绍，罗伯特认识了平克顿学院的教务主任马林先生，于是罗伯特计划回到学校教书。
在一次宴会上，马林先生请罗伯特当众宣读他的作品《花丛》。罗伯特从来没有当众朗读过自己的诗作，当下有些胆怯，他请教务主任代为朗读。他的诗坚强有力，充满了丰富的感情，使在场的许多老师为之感动不已。
后来，罗伯特顺利地进入了平克顿学院教书。在平克顿学院，罗伯特只是英文课程的兼任老师，并不是专任老师，一个礼拜两堂课，一年的底薪是200美金，所以每星期他有5天以上的时间可以回到农场工作，他的苹果园收成也不错。从此以后，他的生活以教书、写作为主，偶尔也会回到农场工作。
罗伯特在学校的教学方法，继承了母亲的方式，就是一种鼓励学生应用他们自己的思考能力，并注重实际生活的体验。他鼓励学生以他们周遭的熟悉事物作为写作的题材，充分应用自己的观察力及想象力。
罗伯特这种反传统的新式教学法，既富于创意，又不拘形式，受到了学生们的热烈欢迎。
学校内的老师虽然对他不合乎传统的教学方法都很吃惊，不过大家对他个人主义的作风，倒还蛮欣赏的。他首先对自己负责，然后是书本，最后才是对学生负责。他唾弃教科书与文法，主要教授《金诗宝藏》里的选文，或是诗歌，或是短篇小说。