自从妻子艾莉娜过世之后，罗伯特心中总恢复不了以往的平静。他没有心情再去教书。罗伯特毅然地辞去了安墨斯特大学的职位，并且卖掉小峡谷的房子，他与爱妻艾莉娜相濡以沫43年，可是正在罗伯特声名鹊起之时，艾莉娜却永远地离他而去了。
后来，罗伯特在波士顿租了一栋房子，自从爱妻去世之后，罗伯特经过了很长时间，才慢慢地恢复了平静，但是精神却大不如以前，现在他可以静下心来写诗了，不过，他心中时时都怀念艾莉娜，他现在写的诗尽是哀伤与悲戚，不过，这些作品还是受到了出版商们的欢迎。
1940年的秋季，罗伯特本打算重新开始执教，但是他又听到了凯洛由于写诗没有成功而失落的消息。随后，莉玲又在医院做手术，罗伯特马上又赶回南休兹堡探望他的儿子与孙子，当罗伯特赶回波士顿的时候，凯洛竟然自杀了，罗伯特悲恸不已。
后来，罗伯特为了摆脱这种总是沉浸在悲痛中的日子，慢慢把精神寄托转到了《圣经》当中，他想探究上帝为何要让自己遭受如此的折磨，不过幸好的是，他将悲痛转换为力量，继续创作诗歌。
1940年年末，66岁的罗伯特在佛蒙特州买了一片农场，那里是靠近山区的300亩林地，农场里还有很多小溪，还有三间农舍与一间木屋。随后不久，罗伯特又在马萨诸塞州康桥附近买了一栋房子，他的余生就是在这两个地方度过的。后来，罗伯特又在佛罗里达州买了一块土地。
1940~1950年间，罗伯特的孩子和孙子们时常会过来探望。不过，罗伯特仍然继续去往各地执教与演讲，当然他的绝大部分时间仍旧进行创作，他十年之间竟然写了10本诗集，比如1942年的《见证树》，1945年的《理性的假面具》，1947年的《树丛》和《仁慈的假面具》等。