与我们这个时代的其他军人政治家一样，蒋介石是个无所畏惧的人，无论是在心理上还是在精神上都是这样。然而，他只是一个战术大师而非战略家。他的真正天才是善于搞政治阴谋。
蒋介石对希特勒纳粹及法西斯主义产生了极大兴趣，于是派次子蒋纬国赴德国深造，受到希特勒两次召见，并组建一个法西斯机构“蓝衣社”……
蒋介石两眼长得炯炯有神，经常留着光头，蓄着短须，带有一股军人的风度。
但是，他的神情却不可思议——这并非因为他不善言辞，而是因为他总是挂着一脸中国人特有的谦恭的微笑。
他演讲时带有浓重的浙江口音，声音高亢，语调急促。这使得他有别于来自其他省的大多数僚属和追随者。
蒋介石从不费心思去学习北京话——标准的汉语，更不用说外语了。他掌权之后每月要向规模宏大的孙中山纪念会致辞。虽然他的方言刺耳难懂，但与会者却不得不洗耳恭听。此时的蒋，不仅是一个典型的中国人，而且是一个典型的浙江人。
蒋介石不接受外国的影响，却娶了一位中国基督教牧师的女儿，她受过美国教育，后来一直担任蒋的随身翻译。蒋介石不懂外文，他的官方传记作家董显光，20世纪20年代后期曾给他做过数月英文教师。
董后来披露说：“蒋公因政务繁忙，很快放弃了英语。”蒋介石后来教育其子蒋经国吸取他的教训，要学好外语。
蒋经国在《我的父亲》一书中引用了1922年和1923年他父亲的几封信。这些信要求他必须掌握英语。1943年，当蒋经国三十五六岁时，他父亲还致信要求他每周花六小时学习英语，尤其是英语语法与阅读。
老蒋乐观地说：“吾儿俄文基础良好，学习英文必易。”
蒋夫人宋美龄是举世闻名的美人，根据台湾的官方传记，她是蒋的第二任妻子，事实上如果把1912年蒋的一位侧室算上，她则可说是蒋的第三甚至第四任妻子。