孙中山决定联俄联共，派蒋介石去苏联考察。在莫斯科时，蒋介石读到一份共产国际关于国民党的文件，立即说道：“我太绝望了！看看它都说了些什么？这么忽视一个友好的党，它怎么能成为世界革命的中心呢？”
蒋介石写道：“……我比以前任何时候都确信苏联政治体制是独裁和恐怖主义的统治工具，它与以三民主义为基础的国民党的政治体制完全不同……”
许崇智战败后，率其余部逃到福建。1922年10月13日，他占领了福州，孙中山立即给予嘉奖，并任命他为总司令，蒋介石为参谋长。
由于其他部队的配合，这支忠诚的军队于11月15日进抵广州，陈炯明不得不躲藏起来。几个星期后，形势变得明朗化了。1923年1月21日，孙中山返回广州，又恢复了他的军政府。
反复无常的蒋介石总是要有命令或召唤才回到孙的身边。在重新收复广东前，他又借故跑到上海。于是，孙中山又给他写了封信，此信是所有信中最严厉的一封，对蒋进行了批评和劝告。
蒋介石回到广州，孙中山刚恢复军政府，蒋介石又请假去上海医治眼病。那时，他的确患了眼疾，尽管不清楚到底是什么病。
上海这个港口城市，自有它的迷人之处，一直吸引着蒋介石，蒋介石参加革命的引导人陈其美，曾带他去过黑势力“青帮”的地盘，那条街到处都是妓院。
在那里，蒋介石遇到一个妓女陈洁如，被她迷住了。蒋介石不久便与陈洁如结了婚，并居住在一起，直到后来蒋与宋美龄结婚，蒋与陈的这段浪漫婚姻才告结束。
在北伐期间，陈洁如在蒋的生活中的某些方面扮演了日后宋美龄在蒋的生涯中扮演的角色。陈洁如容貌娇艳，且知书达礼，蒋的朋友和部下都十分尊重她。
“青帮”成了蒋的保护人。