1880年 清光绪六年（庚辰）
九月二十日（公历10月23日）辰时，生于天津河东区地藏庵前故居李宅，取名文涛。行列第三。
1884年 清光绪十年（甲申） 五岁八月五日，生父李世珍（筱楼）病逝。
1886年 清光绪十二年（丙戌） 七岁从次兄文熙（长兄文锦早亡）启蒙。
1892年 清光绪十八年（壬辰） 十三岁
攻各朝书法，以魏书为主，一生从未间断，终成一格。
1897年 清光绪二十三年（丁酉） 十八岁
奉生母王氏之命，于十二月与当地茶商俞氏之女缔婚。俞氏长李叔同两岁。
1898年 清光绪二十四年（戊戌） 十九岁
五月，奉母偕妻，南下上海，住法租界，加入上海“城南文社”，开始文学活动。
1899年 清光绪二十五年（己亥） 二十岁
三月，全家移居“城南草堂”，同时遍攻诗、词、金石、书画、戏剧。在上海艺坛，初露头角。
1900年 清光绪二十六年（庚子） 二十一岁
长子李准出生。
1901年 清光绪二十七年（辛丑） 二十二岁
入蔡元培主持之“南洋公学”经济特科就读，改名李广平。
1904年 清光绪三十年（甲辰） 二十五岁
在上海实践戏剧，粉墨登场，票演京剧。次子李端出生。
1905年 清光绪三十一年（乙巳） 二十六岁
生母王氏病逝，哀痛万状，改名李哀，携眷扶柩回津。首倡丧礼改革。秋，东渡日本留学。
1906年 清光绪三十二年（丙午） 二十七岁
创办《音乐小杂志》，在东京印刷，寄回上海发行，此为中国第一份音乐杂志。与学友一起创办中国第一个话剧团体“春柳社”。
1907年 清光绪三十三年（丁未） 二十八岁
“春柳社”演出《茶花女遗事》、《黑奴吁天录》，李叔同自扮茶花女玛格丽特。