战争的胜负，往往在于主帅一念之间的决策。
曹操当时的决策，便非常关键，因为袁、曹两军的对垒，已到了胜败转折的关头，亦是最艰苦的时刻，谁能坚持下去，谁便会争取到主动权，若曹操放弃官渡，退守许昌，便会造成先退而势屈的不利局面，一退即溃，将给袁绍捕捉而聚歼的机会，后果是十分可怕的。
而袁绍方面，在战役考量上，袁绍仅仅实施正面突破，不知采取战役、战术上的迂回、包围、奇袭等计谋，调动曹军脱离既设的坚固阵地，以求合围聚歼，造成两军相持对垒的局面。这种相待对垒局面，对于与后方脱离，运输线过长的袁军来说，是十分不利的，只要运输线或粮草出现危机，袁军便必败无疑。
袁军这等不利，袁绍军中并非无人预料得到，在少年时曾与曹操为同伴的许攸，作为袁绍的谋士，便曾于官渡两军相持不下的关键时刻，向袁绍献计道：“曹操兵少，今日已倾全力以抗拒我军，许昌留守兵力必虚。若派军轻骑突袭，则许昌必可攻陷，攻下许昌，便可以奉迎天子以击曹操，军心大振，曹操必败无疑，就算未能攻下许昌，也必令曹军首尾难顾，疲于奔命，则曹操亦必败也。”
不料袁绍不但不听，反怀疑许攸受了曹操的贿赂，故意使计，骗他进军许昌以歼灭。当下袁绍怒斥许攸道“你心怀不轨，与曹深交，故献此奸计，本当斩你人头，今暂且寄于颈上，待我生擒曹操，再一并斩你祭旗，你快走，今后不许进我营帐。”
许攸所献之计，分兵突袭许昌，是一条令曹军分兵变弱。
更易被袁军各个击破的妙计，因许昌是汉献帝所在的都城，许昌被袭，不论是否被攻陷，对曹操均是一个致命的重创。
此时曹操仅占挟天子以命诸侯的天时之利，绝不容有失，曹操非救许昌不可。如此一来，曹军在官渡预早建立的坚固防线，便必因分兵变弱，以至必被袁军攻陷，官渡防线一破、许昌被围，则曹操便大势去矣。