与一路顺风顺水势如破竹的偏师相反，曹炎忠率领的吴军东征主力却是在镇江战场上遭到了顽强抵抗，被迫大打攻坚苦战。
主力受阻的原因当然出在镇江太平军守将吴定彩的身上，作为叶芸来军事上的副手，手中仅仅只有数千兵力可用，吴定彩不但断然了吴军的好意招降，还亲手开枪打死了携带李秀成书信到城下劝降的吴军使者，当众大吼道：“只有站着死的吴定彩，没有跪着生的吴定彩！”
连使者都能干掉，曹炎忠当然马上明白吴定彩绝不可能投降自己了，迫于无奈，曹炎忠只能是着手布置进攻，还故意安排吴建瀛等人率领的太平军降兵为先锋发起攻城，一手导演了一幕太平军骨肉相残的人间悲剧。然而曹炎忠很快就发现自己还是太过小看了吴定彩这个敌人，虽然很多太平军降卒为了讨好新主子冲杀得十分卖力，然而手中精兵不过两千来人的吴定彩却凭借城池地利奋勇抵抗，多次打退吴军进攻，给吴军造成了不小伤亡，也严重的撼动了太平军降卒的军心，影响到了吴军对新降士卒的控制力度——太平军降卒也不是傻子，当然明白曹炎忠让他们打前锋是让他们当炮灰。
还好，战场老麻雀曹炎忠很快就发现了这一情况，为了安抚新降士卒，曹炎忠除了大力加强炮火掩护之外，又果断投入吴军老部队加入战场，与太平军降卒并肩作战，迅速安抚住了降卒军心，然后又靠着拿手的城墙爆破战术，直接在城墙上挖出了一个洞穴埋入达纳炸药引爆，成功炸塌了一段城墙，打开了进城道路。
事还没完，因为吴定彩和镇江太平军的坚贞不屈，吴军将士在冲击缺口时又遭到了太平军火药桶的迎头痛击，士卒死伤惨重，还破天荒的被太平军重新堵住缺口，没能抓住战机一举破城。曹炎忠无奈，只能是一边大骂着吴定彩的冥顽不灵，一边再次发起爆破攻城，费尽了九牛二虎之力才又炸出一个大缺口，在夜间杀入镇江城内。