如果不是吴超越的信使抢先一步把吴超越答应出兵增援的消息送到杨文定面前，杨文定很可能就已经扔下江阴城溜了，因为杨文定七拼八凑带到镇江战场上的两千五百余名兵勇，最后跟着他逃回江阴的才勉强过千人，江阴城里包括临时征调来的乡勇也不过八百来人，而林凤翔和吴如孝率领的太平军水陆军队总兵力多达一万八千余人，兵力是江阴守军的十倍，战斗力更是远胜之。
与此同时，第二次遭逢战火之灾的江阴城已然是一片大乱，士绅百姓纷纷逃亡，有钱的坐船乘舟直接往上海苏州跑，没钱的拖家带口往乡下跑，杨文定、台文英和莫载等清军文武再是严令禁止也屡禁不绝，莫载献计公开吴超越即将亲自提兵来援的消息以鼓舞人心，同样毫无效果——相反还起了一些反作用，饱受刘家军练勇荼毒的江阴百姓听说刘家军的后台老板亲自要来，害怕吴超越的军队**掳掠比刘家军更狠，怯极之下举家逃亡者更多，甚至就连绿营乡勇也开始出现逃亡现象，逼着杨文定不得不下令日夜关闭城门，这才勉强控制住了局面。
封锁城门的第二天，顺流而下的太平军顺利抵达江阴，进兵期间没有遭到任何阻拦牵制，新上任的两江总督怡良也躲在常州城里龟缩不出，给杨文定唯一一道命令就是死守江阴城，等待他不知何时才能派出的援军，杨文定破口大骂新上司的厚颜无耻，但是又毫无办法，同时也毫无信心能够坚持到未来孙女婿率军来援。
还好，杨文定在江阴城里犯愁，殊不知林凤翔和吴如孝等太平军将领也在江阴城外犯难，而犯难的原因也不是别的，同样是江阴城的特殊地形——三面环水，西北南三门外都是狭窄地形，无法展开兵力发起攻城，正面攻打的话只能从东面下手，可猛攻东门的话，又等于是堵死城内清军的唯一退路，逼着清军做困兽之斗，就算得手也肯定伤亡不小。