丘吉尔在失去一切后，经历了一段短时间的软禁，接着就被送到了柏林的监狱中，等待最终审判。
不过，狱中的丘吉尔还没有完全如同传闻中那样疯掉，至少在一天的大部分时间里，他是保持清醒的。
哪怕当初在伦敦的地堡里，丘吉尔也不能算是完全疯掉。他的情况，顶多算疯狂，更准确一点的说，是算癫狂。
或许因为丘吉尔也是一位民族主义者，所以他的内心里，并不缺乏与大英帝国一同走向毁灭的疯狂。
在他被移交给德国前，被软禁在戈特手下的日子里，他在狱中听到了戈特勋爵发表投降演说的消息。
这在丘吉尔的眼中，毫无疑问的就意味着英国政府已经彻底沦为了德国的附庸政权。莱因哈特达到了他的目的，鲸吞了整个欧洲，把他的大西洋壁垒经营的真正无懈可击！
痛苦中，失去灵魂般的丘吉尔，绝望的选择了自杀。
他解下了自己的鞋带，绑在房间顶上试图上吊自杀。
可惜，丘吉尔体型肥胖太重，没能成功。
第二次，在被戈特从爱尔兰岛用船移交给德国的时候，丘吉尔企图在上船的时候跳海自杀。
可是，在登船的那天晚上，肥胖的丘吉尔被冰冷的海风一吹，顿时有些本能的预感到海水的刺骨寒冷，短短的犹豫，导致他错过了跳海自杀的机会。
第三次，已经被送进德国监狱的丘吉尔，在狱中用自己的戒指做交换，从狱警那里弄到了一枚氰化物胶囊，准备服毒自杀。
已经两次自杀失败的丘吉尔，这回在思前想后大半天后，才鼓足勇气将胶囊咽下，咬着牙去面对死亡。
结果丘吉尔在最终拉了半天肚子，之后被德国监狱内配备的专门医生告知，那个卖他药胶囊的人根本就是个骗子，专门骗他们这种注定被判死刑的人。
三次自杀失败后，丘吉尔终于断了这个念头，只得无奈的等待最后审判。