对于未向北条氏低头的关东各方势力来说，他们宁愿向上杉政虎这一外来者低头以确保自己不被北条氏吞并。
此次，太田资正也顺便随上杉政虎、八条景定一同南下讨伐北条家，还主动要求担任大军的先导役。可是他的长子太田氏资却还在小田原城作为人质。
对此景定很为太田氏资的安危而担忧，专门就此事咨询太田资正的意见。
太田资正倒是对此并不在意：“在下先前追随伊势家攻伐不愿臣服伊势家的坂东诸将，甚至前不久还攻打佐野家，按理应为死罪。越后屋形殿、岩州屋形殿能尽释前嫌, 如今还能委以重任，此大恩大德堪比再生父母。当时在下就对天发誓，要以死报效上杉家。此次出阵相州，在下正当作为先驱。如果犬子源五郎因为此战而被他国之凶徒伊势家所害，那是他命桀福薄，在下不会以私害义。”
景定听完太田资正的话后不禁叹息良久：“烈士殉节，我今天算是见到了。”
不过, 太田资正也不是没有任何要求的，他随后就向八条景定提出：“武州、相州本为扇谷上杉家之领国, 河越一战之后，扇谷上杉家断绝家名，还望岩州屋形殿能向越后屋形殿、山内殿进言恢复扇谷上杉家家名。”
“太田美浓守之请求在下会向越后屋形殿、山内殿进言。”由于大敌当前，联军还需要像太田资正这样熟知武藏、相模等国地理的武将用命，景定就只好暂时答应下来，但他却并不打算之后恢复扇谷上杉家的家名。
七月三十日，北条氏政暗中将起请文送给岩付城城主太田资正，希望太田资正能对新任镰仓公方（关东公方）足利赖康（吉良赖康）尽“御忠节”，并且看在北条氏康之女同太田资正嫡子太田氏资“骨肉取结”的份上，重新回到北条家一方来。
北条氏政为此还表示，太田资正只要倒向北条家一方，那么自己将仿照保元之乱时源义朝的先例，向京都的三好长庆和松永久秀申请授予太田资正相伴众的家格。