其实，更严重的问题是，如果上杉政虎和八条景定在此时此刻撤兵解围，那么小田原城周边原先投降联军的支城兵砦就会随时反叛，届时联军能否安全撤回上野、下野一带都是问题。
因为南武藏、相模的原北条家家臣、国人领主为了防止北条家进行秋后报复，肯定会不遗余力地攻击撤退中的联军，以为投名状。
见北条家已落入四面楚歌、众叛亲离的境地, 今川义元本对是否全力支援北条家而摇摆不定。最后，今川家的智囊、政僧太原雪斋让他下定了决心。
太原雪斋向今川义元进言道：“方今天下六十余州纷乱不已，上杉家占有两越（越后和越中）、佐、岩、磐、野等州，北条家曾占有坂东诸国中的武州、相州、总州等地，武田家占有南信州、甲州，今川家则是领有东海道诸国骏、远、三（表面上领有）等州，形成四足鼎立之势。眼下上杉军攻伐北条家, 从夏季打到秋季, 上杉军的兵力反而在不断增加, 北条家的领地却在不断缩小。从如今的形势来看，北条家被上杉军攻灭也只在朝夕之间了。北条家若是被上杉军所攻灭，那么不管是今川家也好，武田家也罢，都必然不能独存。正所谓唇亡则齿寒，不如今川家与武田家一同发兵救援正处于危难之际的北条家。今川·武田联军击其外，北条军攻其内，击败上杉军简直是易如反掌。击退上杉军之后，我们再静观其变。若是北条家可取，则顺势取之，并两家之兵，趁着上杉军疲乏之际，直取坂东八州，那么号令天下诸侯就易如反掌了。”
太原雪斋对如今东国的形势分析可谓是切中要害、一针见血，而且还是切实可行的。联军势盛，不管是北条家还是今川家, 都无法单独与联军对抗, 只有维持四足鼎立的局面，才可能生存。
今川义元听取了太原雪斋所提出的建议，决定解北条家之围。他立即派遣一门亲族的今川氏明到高丽寺山的联军本阵，要求上杉政虎和八条景定罢兵。