八月十四日下午，第五大队根据《空军作战命令第二号》，接连安排了两次出击。
十四时二十分，第二十四中队中队长刘粹刚率领霍克三式驱逐机三架，各携带二百五十公斤炸弹一枚，用普通信管，自扬州出发，沿长江直袭上海，轰炸日本海军陆战队司令部。日本海军陆战队司令部是一个大型环形单体建筑，目标极其容易识别。十五时四十分，刘粹刚率机群找到目标，到达目标上空。在日本海军陆战队司令部房顶有一个瞭望塔，负责对空、地展开侦察，楼顶设署了高射炮、高射机枪阵地，负责对空防卫。刘粹刚率领的机群还未进入攻击位置，便被日军侦察发现，日军防空炮火已经做好了射击准备。在机群进入有效轰炸半径之前，日本海军陆战队司令部房顶防空阵地就爆闪一片火光，天空中出现一片火光、烟幕。就在刘粹刚机群即将进入轰炸范围时，一个有七架飞机的日本军机机群正好在虹口上空巡航，隐身于乌黑的云层之中。日军军机立即对中方机群展开偷袭，中方机群仓促应战，迅速俯冲投弹，航空炸弹均落于目标区域之外。在这一场战斗中，中方三架飞机仅刘粹刚驾驶的长机完好飞回扬州，副中队长梁鸿云所驾飞机被日军军机击落于距离上海二十公里的地方，机毁人伤，由于伤势过重，梁鸿云不治身亡，以身殉国。另一架飞机起落架着陆轮的活动链被敌机击坏，飞机起落架不能正常收放，在扬州迫降着陆时飞机失事，飞机毁损，飞行员袁葆康幸免遇难。
在这一场轰炸和空战之后十来分钟，第二十五中队中队长胡庄如率领三架霍克三式驱逐机，各携带二百五十公斤炸弹一枚，作为第二波次轰炸机群飞临日本海军陆战队司令部上空。机群还未进入轰炸范围，就遭到日军猛烈防空炮火。由于敌方防空炮火异常炽烈、大风、云层过低等恶劣气象条件，机群在日军防空烟幕中仓促投下炸弹，轰炸效果不明，幸运的是三架飞机都是安全返加扬州机场。