张士德当初之所以率军南下，一方面固然是由于其雄心壮志，另一方面也是由于淮东之地因战乱不息而引发的粮荒，因此在至正十五年初，张士德便在张士诚的首肯下，率数万大军从通州渡江，首战常熟。
由于元军防备松懈，张士德部很快拿下了常熟，可是此后不久，就传来了朱元璋部攻克采石的消息。张士德闻报深受震动，于是对同来的李伯升、吕珍等人说道：“这个姓朱的恐怕不久后会成为咱们的劲敌，他显然是奔着集庆路去的，我等鞭长莫及，只能先力争拿下无锡、平江了，然后再分兵进取常州、湖州和松江，稳稳控制住这一富庶地区，如此才能与天下群雄分庭抗礼！”
李伯升随即建议道：“我等应该四处派些眼线，多方打探，扩展咱们的耳目。危急关头，这些眼线恐怕还能派上大用场呢！”
“好啊，李老兄说的是！”张士德欣然采纳了广布间谍的建议，尤其是向元璋那里进行大肆渗透。
平江路（苏州）是元军重点设防的大城市，为了拿下此地，张士德一面不断积极扩充兵力，使得队伍很快扩大到了十余万人；一面加紧打造攻城器械，并不断派出小股部队对元军进行袭扰。因江浙行省兵备较为空虚，加之元军内部矛盾重重，因此到了至正十六年二月，张士德终于在朱元璋部拿下集庆路之前，抢先占据了无锡、平江等地。
张士德也算有些见识，他深知仅靠自己、仅靠蛮力是无法夺取并坐稳天下的，所以他在南下之前，便叮嘱张士诚道：“王兄，你这边也别懈怠了，总要多多访求各路贤才以充实幕府，对于那些名声甚高的，最好亲自去跑一趟，以示尊崇之意。对于文人儒士等，也须多加笼络，没有这些读书人，我等就不足以成大事！”
张士诚愉快地表示道：“这个好说，先备上一份厚礼，如果还请不来，我再亲自跑一趟，给足他们面子就是！”