眼看着朱家军已快从战略上将自己包围，并一步步地挤压着自己的地盘，张士诚自然每日坐立不安。趁着朱家军主力南下的大好时机，短暂休整过后的张部准备再次反扑。
这年六月，张家军集结大部队试图夺回常熟。此前徐达率主力攻打过一次常熟，只取得了一次小胜后就被召回应天筹划攻打宜兴之事，徐达走时留下了赵德胜的万余人马，命其伺机攻夺常熟，至少要在主力攻打宜兴时适当地牵制住张家军。就在朱家军攻打池州的当儿，常熟的张氏守军放松了警惕，结果被赵德胜瞅准了机会一举拿下。
捷报传至应天后，元璋对李善长、冯国用等人笑道：“这个‘黑赵’，咱是让他唱配角的，结果这厮给唱成了主角，把咱攻略宜兴的计划都给打乱了，哈哈，看来咱们要重新部署喽。”
“常熟深入张氏腹心，张氏必将以重兵来夺，常熟这副担子不轻啊！”李善长忧虑道。
冯国用笑道：“如今我部既夺下了常熟，那就照着长兴的戏路唱下去嘛！”
“嗯，国用说的是。”元璋在一幅地图边指了一会儿又道，“如今池州已被我部拿下，西边一时是无虑了！正可调出廖氏兄弟的水军加强到常熟去，以廖永安为帅，廖老三与‘黑赵’为辅，让这三雄给咱在常熟先唱一出好戏。”
常熟地处张士诚统治区的腹心地带，元璋知道张家军势必会以重兵来夺，因此他才派出廖永安、廖永忠兄弟配合赵德胜镇守常熟，不但要击退张士诚部的反攻，还可以相机消灭一部分敌军。果不其然，张家军的反攻很快就来到了，双方十几万人马大战于福山港，结果张家军被廖永安击败。七月，廖部人马再接再厉，水师主动出击，再败张家军于通州郎山，获其战舰十余艘而还。
八月，张家军进犯江阴，守将吴良大败之，抓了不少俘虏，缴获了一批马匹辎重。而同样屡败于朱家军的杨完者，自从被元廷授江浙左丞，虽然无尺寸功劳，但态度却骄横无比，把江浙行省丞相达识铁木儿给彻底激怒了。于是，达识铁木儿偷偷地联络了张士诚部夜袭杨完者的营地，杨完者仓促之间无法应战，最终绝望地自缢而亡。