窦建德这个人在隋末唐初的群雄中，绝对属于是一个奇葩，他的道德水平是最高的，富有人格魅力，不爱钱，不贪色，深得部下的拥护，是非常有意思的一位枭雄，他的陡然崛起和迅速垮台，也非常具有戏剧性。
窦建德(573年-621年)，字建德，贝州漳南(河北故城县)人。他出身非常高贵，是东汉大司空窦融后代，辽东宣王窦拓玄孙。
此后家道衰落，窦建德祖上几代务农，成了地地道道农民。
窦建德年轻时，把履行诺言看得很重。曾经有个同乡死了父母，家境贫寒无力安葬，当时窦建德正在耕田，听到后直叹气，立即放下农活，主动送去办理丧事所需要的全部财物，因此深受乡亲们称赞。
因为在当地颇有名气，于是地方上的官吏就任命他为里长，古时候以百户为一里，相当于现在的村长。后来他因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才又回家务农。
他父亲去世的时候，送葬的有一千多人，凡是有人送礼，他一概辞谢而不接受。
大业七年，隋炀帝募兵准备征讨高句丽时，窦建德带领自己募集的一帮子兄弟加入军队，担任二百人长，一参军就弄到这样的职务，可见他非常有领导能力，深得上级的赏识。他担任的职务大约相当于现在的营长吧。
窦建德目睹兵民困苦，义愤不平，遂抗拒东征。带领孙安祖进入高鸡泊，举兵反叛，因此他全家坐罪遇害，被官府杀了几十口人。
窦建德于是率部归顺了高士达起义军，。
大业十二年(616年)，涿州通守郭绚率领一万多人马到高鸡泊讨伐高士达。
高士达知道自己智慧谋略不如窦建德，就提升他为军司马，把军权全部交给了他。
窦建德初次统领兵众，想建立奇功来显示自己的威严，请高士达守卫军用物资，自己精选强兵七千人抵御郭绚，假装跟高士达闹矛盾而叛离他。