长子朱标出生时，朱元璋正在攻打集庆(南京)。他得知了处于后方的妻子马女士生下了朱标后，兴奋万分，在战场上刻石题字：“到此山者，不患无嗣。”
1360年，朱元璋将大儒宋濂纳入麾下后，专门指定他为朱标的第一导师，组建起以宋濂为首的强大教师团队，以教授朱标思想文化。
在朱元璋建国前夕，也就是1367年，他让年仅13岁的朱标回老家祭祖。朱标临行前，朱元璋语重心长地对他说：“古代的英明君主必知小民疾苦，所以在位时可以自我约束，从而成为守成之真主。你出身富贵，习于安乐，这对成为一位出色的守成之君没有帮助。我这次要你回老家，可不是让你耀武扬威去的。你沿途要认真观察老百姓的生业，知其衣食艰难；体察民情的好恶，知其风俗美恶。若你能在这次回老家后，知晓我创业的不易，那我就心满意足了。”
朱标不愧是朱元璋的儿子，他在从南京回老家安徽的路上，看到民生凋敝的景象，是一路看一路哭，哭得肝肠寸断，跟随他的人都异口同声地称赞：“真是个宅心仁厚的人啊!”
回到南京后，朱标跪在朱元璋面前，仍是眼泪直流，险些把朱元璋那颗蛇蝎心肠哭成菩萨心肠。第二年，朱元璋建立大明帝国，嫡长子朱标顺理成章地被立为太子。从此，他将看到世界上最血腥的场景在他面前上演。
朱元璋为了巩固朱标的太子地位可谓是煞费苦心。在朱元璋之前的历代皇帝，都允许太子在所居之东宫设立自己的官员，朱元璋对朱标的东宫更是有着最细致的安排。政府中的所有高级官员，理论上都是东宫的官员，比如左丞相李善长，是东宫的太子少师；右丞相徐达，是东宫的太子少傅；军界大佬常遇春，是东宫的太子少保；御史中丞刘伯温，则是东宫的兼善大夫。