乾隆五十八年（1793 年），英王派马戛尔尼庆祝乾隆八十大寿，舟山是使团访问第一站。画家威廉?亚历山大随行，他对沿途的山水人物、建筑、礼俗、军队、交通等做了大量的描述。
第一次鸦片战争前夕，英国外交大臣巴麦尊告诉驻华商务总监义律：“英国政府打算在华谋取一块用作英军休息、英商来华贸易的陆地，这个地方就是舟山群岛。该岛位于浙东沿海，是长江、钱塘江、甬江三大水系的汇聚地。东临太平洋，距朝鲜、日本不远，离上海、杭州、宁波都很近，战略位置重要。”
义律建议巴麦尊派一支舰队前往舟山武装占领，然后强迫清政府割让，允许沿海、沿江开放口岸同英国商人做生意。
英军攻陷虎门，又向福建进犯，攻打厦门。当时两广总督邓廷桢已调到福建出任闽浙总督，他下令应战。英军退占集美，复向北进攻宁波、定海、吴淞口等地。
道光二十年（1840 年）五月，朝廷任命葛云飞为定海总兵，率八百镇筸兵驻扎定海。英国人发照会送给定海知县姚怀祥，称若定海不降，将发炮攻城。七月三日，英国海军司令伯麦和陆军司令布尔利进入舟山，将事态扩大。
众所周知，英舰船坚炮利令国人难以想象。但是姚知县没有屈服，他对总兵张朝发说：“朝廷令我等守定海，责无旁贷，宁死不能投降，你守城外，我守城内，互为犄角。守城外者虽战败不得入城，守城内者虽城破也不准出逃。”张朝发同意，两人击掌为誓。
英军左等右等，不见舟山清军回话，便发炮攻城。总兵张朝发中炮身亡，定海水军覆没。英军陆军三千多人开始登陆，姚知县率三百多名绿营兵拼命抵抗，无奈城门终被攻破，姚怀祥投梵宫池自尽，定海成为第一次鸦片战争中英军首次攻破的城池。