与“正义”“平等”等问题一样，自由也是缺陷性社会中的超越性诉求在意识形态层面的反映：正是因为现实生活中存在着不自由、不正义、不平等，所以它们才作为一个需要被解决的时代问题一再被分析和讨论。西方传统理性哲学对此的一个总体解决方式是，在思维的逻辑序列上找到一个坚固的支点，按照既定的逻辑去推演整个世界。在这一过程中，世界观、真理观、价值观、自由观等观点作为一系列的“副产品”脱颖而出。问题在于，自西方哲学近代从本体论到认识论的转向以来，这些“副产品”就面临着一个挥之不去的尴尬：如何让理论取得现实的支持？在答案未果的情况下，主体如何到达一种自由的状态，始终是整个西方哲学的一个重要话题。即使在马克思那里，“人的自由全面发展”也被设定为未来社会发展的目标。在众说纷纭的自由观背后，是不同的逻辑形式及其时代文明的支撑。
在自由观的问题上，阿多诺批判的火力主要集中在意识形态领域。他不仅批判了传统理性自由观的思维形式，指出了它们从来就没有“自由”过，而且还指出了对自由的思考本身就是“不自由”的。与“否定的辩证法”中的差异性逻辑一样，阿多诺在“否定性”的批判中也在某种程度上表明了对自由的理解。总体上来看，其自由观有两副面孔：相对于传统对自由原型的肯定性膜拜态度，阿多诺的自由观是否定的、破坏性的；相对于否定的辩证法的差异性逻辑，它又是建构性的，它力图在差异性逻辑的基础上实现主客体之间的“自由交往”。