2000年的1月迎来了一个崭新的世纪，但对惠特妮·休斯顿来讲，则是不幸生活的开始。1985年，当她的音乐事业刚起步之时，惠特妮似乎有点石成金的魔力。然而，在2000年年初到2006年的这段时间里，她似乎是万物的克星，任何事只要遇上她都会变成彻底的灾难。
2000年年初，她在阳光灿烂的“菠萝天堂”夏威夷度假。1月11日，星期二，她的假期结束了，于是她前往位于凯鲁瓦-柯纳（Kailua-Kona）的琪活-柯纳国际机场（Keahole-Kona International Airport）。她所持的是美国联合航空公司飞往旧金山的机票。在通过安检时，机场保安例行检查了惠特妮的随身行李。他们发现她的塑料袋里装有15.2克大麻。当时的值班人员和保镖公司的保安员随即指控惠特妮违法携带毒品，但是他们没有权力凭此逮捕惠特妮。作为机场保安，只有当机场或飞机安全受威胁时，他们才有权使用武力。不过他们仍没收了惠特妮的印花提包，并向当地警方报案。
在他们等候警察到达的过程中，反应迅速的惠特妮已经扭头奔向登机口。在警察到来之前，她已经登上了去旧金山的飞机。在夏威夷州，持有15克的大麻要被处以1000美元罚款，还有可能面临30天的监禁。不管处罚条款如何，偏执的惠特妮没有留下来承担任何后果。据报道，当警察赶到现场的时候，惠特妮已经飞上云霄了。对她来说，这一次是“永别了，夏威夷！”
惠特妮如今成了夏威夷州的正式“通缉犯”。但由于她犯的只是“轻罪”，所以夏威夷当局并没有打算颇费周折将她引渡回来，接受这一非重罪的审讯。而这还只是个开始，“2000年惠特妮和鲍比的闹剧合集”才刚刚正式上演。
当惠特妮“拒捕”的消息在广播新闻中播出后，各报刊媒体对这一事件的报道便铺天盖地而来。《国家询问报》刊出了一篇名为《惠特妮怒斥没收其大麻的警察》的文章。文中引用了惠特妮一位“友人”的话，称惠特妮当时向他们抱怨道：“根本就没什么。不就半盎司的大麻吗。有什么好大惊小怪的？”对于她的侥幸脱险，怒气冲冲的惠特妮向她的朋友说道：“我绝不会在那儿瞎耽搁，让那些‘雇佣警察’拿这点儿破事把我抓进牢。”