从8月中旬开始，两国进入了战舰换基地的具体谈判之中。然而双方都发现他们之间仍然存在着不小的分歧。
出于国内政治因素的考虑，美国坚持在驱逐舰和基地之间是一种“交换关系”，而且要用政府之间交换外交信件的形式达成这一协定。8月19日，韦尔斯对洛西恩说，如果交换由洛西恩和赫尔签字的信件，所有关于驱逐舰和其他物资的困难将会迎刃而解。这个办法是必须的，因为在法律上罗斯福不可能在没有立法的情况下派出这些驱逐舰，除非有明确的交换补偿，并且在1940年6月的立法之下，海军作战部长肯定这些驱逐舰对于美国的国家防御来说是不需要的。[103]
然而，同样是由于国内政治的原因，丘吉尔却不愿意以“交易”的方式来完成驱逐舰与基地的实际交换。他担心把这些有多年历史的领土的任何部分租借出去，而且是通过一场纯粹的用这些领土换取50艘驱逐舰的交易来完成，肯定会在议会、政府和舆论中引起激烈的反对。[104]因此他希望将这些基地的租借作为英国自愿赠予美国的礼物。
于是，丘吉尔在8月20日的下院讲话中，并没有提到驱逐舰换基地的问题，而是强调指出：英国政府衷心愿意在租借99年的基础上将大西洋沿岸的一些英国海、空军基地设施移交给美国，这是为了两国相互的共同利益。此外，丘吉尔还间接提到了关于英国舰队的前途问题，他重申了6月4日讲演的内容，即“尽可能地对加拿大和我们的自治领提供海上安全，而且确保它们拥有从大洋彼岸继续战斗的工具”[105]。
8月21日英国战时内阁决定，在双方商讨的利益之间不能确立金钱关系，英国不能把提供基地设施和驱逐舰的交换联系起来。[106]于是，8月22日丘吉尔致信罗斯福，希望美国不提交易，并声称英国决定：