《左传》最早记述了春秋末期吴越两国争霸、结仇、攻伐始末。《国语》《史记》等史家传略也不同程度地记载了勾践通过十年生聚，十年教养，最终一雪会稽之耻的经过，成为描画勾践文学形象的蓝本。东汉的《越绝书》则在上述史书记载的基础之上，吸收了很多民间传说，增加了“计献西施”等情节，成为后世演史类小说的滥觞。赵晔的《吴越春秋》则增加了勾践为夫差尝溲之事，更加传奇地表现了勾践能屈能伸的性格；于勾践尝胆的情节之外，加上了民间传说对勾践励志精神的想象——“卧薪”的环节，遂形成了勾践卧薪尝胆的完整故事情节。与此同时，赵晔还展现了勾践性格中“可共患难，不可共安乐”的一面，突出了其残戾、刻毒、寡恩的性格。
勾践形象逐渐丰满、定型，戏剧性、传奇性逐渐增强。但是，在中国古代文学中，表现这一极富戏剧性的历史人物形象的戏曲的数量却不太多。目前可考名目的有元代话本《吴越春秋平话》、关汉卿《进西施》和宫天挺《栖会稽越王尝胆》、赵明远《范蠡归湖》，可惜都已失传。目前可考、最有价值的戏曲作品是明代梁辰鱼所作《浣沙记》。
《浣沙记》以整个吴越战争为背景，将范蠡与西施作为主人公，以其两人的爱情命运为线索，敷演吴越两国争霸的历史过程，表达出对国家兴衰的感叹和沉思。越王勾践作为这段历史风云中的国家代表，则是一个包羞忍辱、礼贤下士、重任谋臣的贤明君主。
由此可见，在中国古代文学作品中，勾践既是一个深谋远虑、克勤克俭、宽众爱民的君王，也有着封建君主刻毒寡恩、刚愎自用的一面。在不同的境遇之中，这个人物自身就有着复杂的性格变化，也正是这样的复杂性赋予了勾践艺术形象塑造的广阔空间。