嘉靖二十八年（1549年），海瑞中举。嘉靖三十二年（1553年），他被授予福建南平县儒学教谕，一个没有多少油水的清水衙门。嘉靖三十七年（1558年）五月，他升任浙江淳安知县，这样他就有了地方实权，成了一地的父母官。
明代的县官其实是很难做的。因为这一职位处于上层社会与基层社会的夹缝地带，事务繁杂，应酬众多，想做到左右逢源，必须有超乎寻常的技巧。万历二十三年（1595年），二十七岁的袁宏道出任吴县知县。他在给友人的信中这样描述做县令的痛苦：“弟作令备极丑态，不可名状。大约遇上官则奴，候过客则妓，治钱谷则仓老人，谕百姓则保山婆。一日之间，百暖百寒，乍阴乍阳，人间恶趣，令一身尝尽矣。苦哉！毒哉！”[1]在上司面前像奴仆，接待路过的官员时如同妓女，管理钱粮像个账房先生，对待百姓则像保人媒婆。这种痛苦在其他信件中同样有所记载：“吴令甚苦我：苦瘦，苦忙，苦膝欲穿，腰欲断，项欲落。嗟乎，中郎一行作令，文雅都尽。”[2]“上官如云，过客如雨，簿书如山，钱谷如海，朝夕趋承检点，尚恐不及，苦哉，苦哉！然上官直消一副贱皮骨，过客直消一副笑嘴脸，簿书直消一副强精神，钱谷直消一副狠心肠，苦则苦矣，而不难。唯有一段没证见的是非，无形影的风波，青岑可浪，碧海可尘，往往令人趋避不及，逃遁无地，难矣，难矣。”[3]以海瑞那宁折不弯的性格，知县其实是一个非常不适合他的职务。
如此辛苦，还有那么多人争先恐后去做，是因为这里面有巨大的好处。地方官是最容易致富的职位，因为他们有直接税收权。明代有一个政治术语，叫“守令之害”，也就是说，知府县令这类的地方官，通常都是地方一害。明代政治家赵南星对皇帝描述守令之害时说：“臣伏处闾阎三十年，习见有司贪酷者甚多，……以致豺狼满地，小民愁苦无聊，起而为盗。”[4]高攀龙则说，几乎每一任地方官都是携满民脂民膏与百姓的咒骂而离去：“矻矻然朝夕之所望，与其父母妻子所以望之者，不过多得金钱。至去其官也，不以墨即以老疾。即去，其橐中装已可耀妻儿，了无悔憾。而民之视其去也，如豺狼蛇蝎之驱出其里，亟须臾以为快。”[5]因为好处巨大，所以明代早期进士们以分到各县当县令为耻辱，晚明时大家却趋之若鹜，“而三甲进士绾墨绶出京者，同年翻有登仙之羡”[6]。