唐生明在1938年至1940年担任常桃警备司令的同时，也兼任湖南省第二局行政督查专员与区域保安司令，但他的心思并不在工作上，而对于他的领导来说，有这么一个中层干部肯定会不舒服，但他的出身在当时又比较高贵，所以对其又显得无能为力。
唐生明并不喜欢常德枯燥乏味的生活，他想离开，甚至想辞职。恰在此时，即1940年的春天，戴笠给他发来一封电报，让其辞职安顿好家务后去重庆，说有要事需与唐生明面谈。
因父亲去世，唐生明和唐生智都回了老家料理家事。刚到家没多久，唐生明又接到了戴笠的电报，由军统驻桂林办事处主任派专人送来的。戴笠的电报很简单，就是问他回家的情况，以及什么时候去重庆。唐生明回电说还要等几天，料理家务才能过去。没过几天，戴笠的电报又来催他上路，并让他把他前女友张素贞也带到重庆。同时，蒋介石也发电报催唐生智赶紧回重庆，有要紧事与他面商，希望他立即启程。
一个是大哥，一个是四弟，分别被委员长、军统局长催往重庆，那就没法再在家里待了。当时，按计划是先到桂林，然后再飞重庆。蒋介石着急，便派专机过来接两兄弟，其中还包括另一位重要的桂系军阀白崇禧。
戴笠与唐生明见面后异常兴奋，而唐生明则急于想知道给自己安排了什么工作。戴笠却故意给他兜圈子，聊人生，谈理想，就是不入正题。戴笠说，你未来的工作我帮你想好了，大致符合以下条件才适合你。生活过得很好。贪污腐化、斗鸡走狗、花天酒地的生活才适合你的个性。但毕竟是抗战期间的重要工作，委员长不可能派你去吃喝玩乐，但你又需要做得一鸣惊人。
这时候唐生明彻底警觉起来，不客气地追问戴笠，说别再跟我耍花样了，到底想让我干吗？戴笠又把话题扯到别的地方，就这样磨磨蹭蹭过了两个月，戴笠才慢慢说出了实情。