因为重庆和南京不能直接通航，需要辗转异地。唐生明事先想好了，经戴笠安排，一路上尽量不接受军统的安排，表现出逃离重庆的样子，然后去上海享乐。辗转地为香港，其间既没有住旅店，也没有官方安排，而是住在了哥哥唐生智在香港的一个公寓里。
去香港之前，因为发电报的需要，戴笠让唐生明取个化名。唐生明知道戴笠批阅公文时用化名余龙，于是就开玩笑地说加一个字，叫余化龙。
关于具体的日常生活，戴笠说钱你可以随便花，要多少给多少，越腐化越好，这样容易和汉奸打成一片。你奉命腐化，是校长特许的，只要大家都知道你整天吃喝玩乐就可以了。
特务工作，主要在所谓的上流政商圈子获取情报，少不了请客交流、纸醉金迷的生活，整天花钱如流水。这样的生活，也正是唐生明最擅长的。
戴笠很得意，终于找到了去南京的最合适人选。另外，蒋介石也安排了另外一个人接受他指挥，这个人就是张国焘。张国焘原是中共早期重要的领导人，长征期间领导红四方面军，后叛逃跟了国民党。蒋介石把他交给戴笠，主要是想让他策反原红四方面军的人。
接下来，唐生明回到老家，把蒋介石给他的一万元分了一半给母亲。他母亲知道儿子跑到汉奸大本营非常危险，所以很不乐意，但又没办法，毕竟是为国效力。后来的回忆录里说，老夫人对蒋介石夫妇送的那张照片毫不感兴趣。
在香港，唐生明暗中得到了很多人的帮助，杜月笙到香港时还和他见了一面。其间，唐生明把真实身份唯一告诉的就是杜月笙。首先是杜月笙在上海势力庞大，未来能够帮到他；其次是杜月笙更倾向支持蒋介石，他们以前也是老朋友。
然后，在中秋节那天唐生明、徐来和张素贞搭乘邮轮，从香港去了上海。一到上海，李士群就设宴为他接风。