卡夫卡一生曾三度订婚，也三度解除婚约──一九一四年、一九一七年与菲莉丝·包尔，一九一九年与茱莉·沃里契克。在《给父亲的信》以及身后留下的日记中，根据卡夫卡的自述，每当打定主意要成家，卡夫卡便会陷入自己无法掌控的不安与绝望当中，夜里不能成眠，白昼整日头痛欲裂，生活一团混乱，简直无以为继。尽管卡夫卡视娶妻成家为脱离父母独立的表现，但终究还是无法跨过婚姻的门槛。
一九一七年，卡夫卡被诊断出肺结核，到了一九二〇年至一九二二年，病情恶化，迫于健康因素请假至塔特拉山休养，并于一九二二年正式离开任职了半生的劳工事故保险局。一九二三年夏天，卡夫卡在妹妹的陪同之下至波罗的海度假，邂逅了芳龄十九的朵拉·迪亚芒。是年九月，卡夫卡搬离在布拉格的父母家，到柏林与朵拉同住。人生中第一次，卡夫卡不顾父母反对，离家追求爱情，终得短暂浅尝幸福滋味，并写下了相对而言较为愉快的短篇作品《一个小女人》。
次年三月，卡夫卡回到布拉格住院接受治疗，三个月后与世长辞，结束了惶惶不安、坐困愁城的一生。